1964 : Création de la société anonyme Air Saint-Pierre le , quelques mois avant l'ouverture de l'aéroport de Saint-Pierre. Exploitation en « pool » avec Eastern Provincial Airways (EPA) d'un Douglas DC-3 sur la ligne Saint-Pierre/Sydney (Nouvelle-Écosse) pendant les mois de juin à octobre. Affrètement, à la demande, de petits avions canadiens le reste de l'année.
1965 : Acquisition et mise en service du premier Aztec.
1966 : Acquisition d'un Aztec C (F-OCIF). Contrat d'entretien avec EPA. Décès le de M. Albert Briand, PDG fondateur.
1971-74 : Exploitation de la ligne Saint-Pierre/Sydney en Beech E18S puis en Douglas DC-3.
1976 : Retrait du DC3 et remplacement par le HS-748
1979 : Ouverture de la ligne « intérieure » Saint-Pierre/Miquelon et de la ligne Saint-Pierre/Halifax (Nouvelle-Écosse) (HS-748) en « pool » avec EPA
1981 : Acquisition et mise en service du Chieftain F-OBYN. Contrat d'entretien avec Fundy Aviation.
1986 : Acquisition et mise en service du HS 748 (F-OSPM) en propre par Air Saint-Pierre, baptisé Ville de Saint-Pierre.
1987 : Transfert de l'entretien à Saint-Pierre le 1er juillet et ouverture de la ligne Saint-Pierre/Montréal.
1990 : Acquisition et mise en service d'un second HS-748 (F-ODTX) baptisé Île de Miquelon.
1994 : Acquisition et mise en service le de l'ATR 42- 320 F-OHGL Albert Briand.
1995 : Départ des deux HS-748 en fin d'année vendus pour être exploités en Afrique.
1996 : Ouverture de la ligne Saint-Pierre / St-John's (Terre-Neuve) le avec une fréquence de 3 vols par semaine avec l'ATR.
1999 : Ouverture du nouvel aéroport et de sa nouvelle piste (1 800 m) à Saint-Pierre.
2001 : Ouverture en juillet d'une ligne Saint-Pierre / Moncton (Nouveau-Brunswick) : une fréquence hebdomadaire en ATR 42 durant l'été. Cette ligne sera arrêtée en 2009.
2003 : Acquisition et mise en service d'un Cessna F-406 (F-OSPI)
2004 : Retrait du Chieftain F-OBYN de la flotte.
2005 : En septembre, départ du Chieftain vendu pour être exploité au Canada.
2009 : Le 21 octobre, acquisition du nouvel ATR 42-500 immatriculé F-OFSP.
2009 : En novembre, départ de l’ATR 42-320 (F-OHGL) vendu pour être exploité au Honduras.