Acide aminocaproïque

Acide ε-aminocaproïque
Structure de l'acide ε-aminocaproïque
Identification
Nom UICPA	acide 6-aminohexanoïque
N^o CAS	60-32-2
N^o ECHA	100.000.427
N^o CE	200-469-3
N^o RTECS	MO6300000
Code ATC	B02AA01
DrugBank	DB00513
PubChem	564
ChEBI	16586
SMILES	C(CCC(=O)O)CCN PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13NO2/c7-5-3-1-2-4-6(8)9/h1-5,7H2,(H,8,9) Std. InChIKey : SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc cristallisé inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	207 à 209 °C[1] (décomposition)
Solubilité	800 g/L[1] à 20 °C
Précautions
SGH[3]
Attention H315, H319, H335, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
1 2 0
Écotoxicologie
LogP	-2,95[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide aminocaproïque, acide ε-aminocaproïque ou acide 6-aminohexanoïque, est un composé chimique de formule H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH. Il se présente comme un solide blanc cristallisé[4] inodore, combustible, très soluble dans l'eau, dans lequel il existe sous forme de zwitterion[5]. Structurellement analogue à la lysine, un acide aminé protéinogène, il peut agir comme inhibiteur des enzymes qui se lient à ce résidu, telles que les peptidases comme la plasmine, responsable de la fibrinolyse, étape critique du processus de coagulation sanguine, de sorte qu'il est employé comme antifibrinolytique[6] dans certains troubles de la coagulation[7]. C'est également un anti-inflammatoire[8].

Dans l'industrie, l'acide ε-aminocaproïque est un intermédiaire de la polymérisation du Nylon 6, au cours de laquelle il se forme par ouverture du cycle du caprolactame[9].

Notes et références

1. Entrée « 6-Aminohexanoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 mai 2022 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « Fiche du composé 6-Aminohexanoic acid, 99%  », sur Alfa Aesar (consulté le 6 mai 2022).
4. (en) G. J. Reiss, « AMCAPR11 : 6-Aminohexanoic acid », sur ccdc.cam.ac.uk, Cambridge Crystallographic Data Centre (en), 15 février 2011 (DOI 10.5517/ccv38nv, consulté le 7 mai 2022).
5. (en) G. Bodor, A. L. Bednowitz et B. Post, « The crystal structure of [epsilon]-aminocaproic acid », Acta Crystallographica, vol. 23, n^o 3,‎ septembre 1967, p. 482-490 (DOI 10.1107/S0365110X67003019, lire en ligne).
6. « Aminocaproïque (acide) », sur dictionnaire.acadpharm.org, Académie nationale de pharmacie, 15 janvier 2016 (consulté le 7 mai 2022).
7. (en) « AMICAR- aminocaproic acid solution ; AMICAR- aminocaproic acid tablet », sur dailymed.nlm.nih.gov, DailyMed (en), NLM, NIH, 9 octobre 2020 (consulté le 7 mai 2022).
8. « Substance active acide aminocaproïque », sur vidal.fr, Dictionnaire Vidal, 16 janvier 2013 (consulté le 7 mai 2022).
9. (de) Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie: Eine Einführung, 3^e  éd., Wiley, 2014, p. 117. (ISBN 978-3-527-33216-8).