1,1-Diiodoéthane
1,1-diiodoéthane
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Identification |
Nom UICPA
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1,1-diiodoéthane
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Synonymes
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diiodoéthane, diiodure de méthylène (methylene diiodide), iodure d'éthylidène (ethylidene iodide), 1,1-diiodure d'éthylidène (1,1-ethylidendiiodid)
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No CAS
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594-02-5
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No ECHA
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100.008.930 |
No CE
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209-821-0
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PubChem
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68980
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SMILES
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InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4I2/c1-2(3)4/h2H,1H3 InChIKey : NVXRQOSRUDXDY-UHFFFAOYSA-N
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Apparence
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liquide incolore
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Propriétés chimiques |
Formule
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C2H4I2 [Isomères]
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Masse molaire[1]
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281,862 1 ± 0,001 9 g/mol C 8,52 %, H 1,43 %, I 90,05 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion
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−60 °C[2]
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T° ébullition
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177-179 °C[3] 60-61 °C à (16 hPa)[3]
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Masse volumique
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2,84 g·cm-3[3]
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Précautions |
SGH[4] |
H302, H315, H319 et P261H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le 1,1-diiodoéthane est un composé organique, qui appartient à la classe des halogénoalcanes. C'est un isomère du 1,2-diiodoéthane.
Préparation
Le 1,1-diiodoéthane peut être obtenu par réaction du diazoéthane et de l'iode élémentaire[5]. Le composé de départ pour la synthèse de diazoéthane est le chlorhydrate d'éthylamine, qui est converti en nitroso-éthyl-urée[6],[7] :
Propriété
Le point critique du 1,1-diiodoéthane est à une température de 723,89 K et une pression de 47,83 bar, le volume molaire vaut alors 317,5 ml·mol−1[2]. L'enthalpie de vaporisation au point d'ébullition est 40,882 kJ/mol[8].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b C. L. Yaws, Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 2008, 1re Ed., William Andrew Inc., New York, p.6. (ISBN 0-8155-1596-0), Page sur google book.
- ↑ a b et c Dictionary of organic compounds,p. 2495. Page sur google book.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,1-Diiodoethane, consultée le 12 mai 2011.
- ↑ R. C. Neuman jr., M. L. Rahm, Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, J. Org. Chem., 1966, vol. 31, pp. 1857–1859. DOI 10.1021/jo01344a041.
- ↑ F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
- ↑ F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).
- ↑ C. L. Yaws, Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 2008, 1re Ed., William Andrew Inc., New York, p.313. (ISBN 0-8155-1596-0), Page sur google book.
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