| Diazoéthane
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| Identification |
| Nom UICPA
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diazoéthane
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| Synonymes
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aziéthane, aziéthylène, 1-diazoéthane, méthyldiazométhane[1]
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| No CAS
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1117-96-0
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| PubChem
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70695
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| ChEBI
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87492
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N2/c1-2-4-3/h2H,1H3 InChIKey : WLXALCKAKGDNAT-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques |
| Formule
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C2H4N2 [Isomères]
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| Masse molaire[2]
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56,066 6 ± 0,002 3 g/mol
C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
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| Composés apparentés |
| Autres composés
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diazométhane
2-diazopropane
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le diazoéthane est un composé organique de la famille des diazo, c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est CH3-CH=N+=N−. Il est notamment utilisé pour synthétiser le 1,1-diiodoéthane.
Synthèse
Le diazoéthane peut être synthétisé à partir du chlorhydrate d'éthylamine qui, en réagissant avec de l'urée, est transformé en éthyl-urée. Celle-ci en réagissant directement avec le nitrite de sodium, NaNO2 puis en milieu acide, forme alors la nitroso-éthyl-urée[3]. Finalement, cette nitroso-urée réagit avec l'hydroxyde de potassium et en éliminant un équivalent de cyanate de potassium, KCNO, forme le diazoéthane comme la nitroso-méthyl-urée forme du diazométhane[4] :
Sécurité
Le diazoéthane, comme le diazométhane, est éminemment explosif et très toxique par inhalation, ingestion ou contact.
Notes et références
- ↑ diazoéthane sur chemicalbook.com.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
- ↑ F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).
