Diazoéthane

Diazoéthane
Identification
Nom UICPA	diazoéthane
Synonymes	aziéthane, aziéthylène, 1-diazoéthane, méthyldiazométhane[1]
N^o CAS	1117-96-0
PubChem	70695
ChEBI	87492
SMILES	CC=[N+]=[N-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N2/c1-2-4-3/h2H,1H3 InChIKey : WLXALCKAKGDNAT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H4N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	56,066 6 ± 0,002 3 g/mol C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Composés apparentés
Autres composés	diazométhane 2-diazopropane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diazoéthane est un composé organique de la famille des diazo, c'est-à-dire qui porte la fonction ^−N=N^+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est CH₃-CH=N^+=N^−. Il est notamment utilisé pour synthétiser le 1,1-diiodoéthane.

Synthèse

Le diazoéthane peut être synthétisé à partir du chlorhydrate d'éthylamine qui, en réagissant avec de l'urée, est transformé en éthyl-urée. Celle-ci en réagissant directement avec le nitrite de sodium, NaNO₂ puis en milieu acide, forme alors la nitroso-éthyl-urée[3]. Finalement, cette nitroso-urée réagit avec l'hydroxyde de potassium et en éliminant un équivalent de cyanate de potassium, KCNO, forme le diazoéthane comme la nitroso-méthyl-urée forme du diazométhane[4] :

Sécurité

Le diazoéthane, comme le diazométhane, est éminemment explosif et très toxique par inhalation, ingestion ou contact.

Notes et références

1. diazoéthane sur chemicalbook.com.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
4. F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).