Éther de dichloroéthyle

Éther de dichloroéthyle
Structure de l'éther de dichloroéthyle
Identification
Nom UICPA	1-chloro-2-(2-chloroéthoxy)éthane
Synonymes	éther dichloro-2,2'-diéthylique
N^o CAS	111-44-4
N^o ECHA	100.003.519
N^o CE	203-870-1
N^o RTECS	KN0875000
PubChem	8115
SMILES	C(CCl)OCCCl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2 Std. InChIKey : ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre et à l'odeur phénolique
Propriétés chimiques
Formule	C4H8Cl2O
Masse molaire[1]	143,012 ± 0,008 g/mol C 33,59 %, H 5,64 %, Cl 49,58 %, O 11,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−50 °C[2]
T° ébullition	178 °C[2] Décomposition à 375 °C[2]
Solubilité	0,01 g·L^-1[2] à 20 °C
Masse volumique	1,22 g·cm^-3[2]
T° d'auto-inflammation	365 °C[2]
Point d’éclair	55 °C[2]
Pression de vapeur saturante	107 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H226, H300, H310, H330, H351, P280, P302+P350, P304+P340 et P309+P310 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
63    1916    Code Kemler : 63 : matière toxique et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 1916 : ÉTHER DICHLORO-2,2′ DIÉTHYLIQUE Classe : 6.1 Code de classification : TF1 : Matières toxiques inflammables : Liquides ; Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éther de dichloroéthyle, ou éther dichlorodiéthylique, est un composé organique de formule chimique ClCH₂CH₂–O–CH₂CH₂Cl. Il se présente sous la forme d'un liquide clair à l'odeur de solvant chloré. Il s'agit d'un composé cancérogène[4] et toxique, avec un mode d'action semblable à celui du gaz moutarde, son analogue thioéther.

Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-chloroéthanol ClCH₂CH₂OH avec de l'acide sulfurique H₂SO₄, avec du chlore Cl₂ à 80 °C ou par chloration directe de l'éther diéthylique CH₃CH₂–O–CH₂CH₃.

Il peut être utilisé pour la production de polysulfures, comme solvant de résines, huiles, graisses, gommes et de l'éthylcellulose, ainsi que comme pesticide.

Il réagit avec le catéchol pour former de l'éther dibenzo-18-couronne-6 :

Synthèse de l'éther dibenzo-18-couronne-6 à partir de catéchol et d'éther de dichloroéthyle en présence d'hydroxyde de sodium et de n-butanol.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Bis(2-chloroethyl) ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 septembre 2013 (JavaScript nécessaire)
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chloroethyl ether 99%, consultée le 30 septembre 2013.
4. (en) Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) – Dichloroethyl ether, Centers for Disease Control and Prevention, 1994.