Saint-Christophe-et-Niévès co-organise (conjointement avec Antigua-et-Barbuda) la Coupe caribéenne des nations 1997 et se hisse jusqu'en finale, perdue contre Trinité-et-Tobago (0-4). Cela lui donne le droit de jouer face à Cuba (finaliste en 1996) un barrage dont le vainqueur disputerait la Gold Cup 1998. Saint-Kitts-et-Nevis perd ce barrage 2-0 et rate l'occasion de participer à un tournoi continental[2].
Par ailleurs, à l'occasion des qualifications pour la Coupe du monde 2006, Saint-Kitts-et-Nevis atteint le 3e tour et intègre le groupe 3 en compagnie du Mexique, de Trinité-et-Tobago et de Saint-Vincent-et-les-Grenadines. L'équipe finit dernière de la poule avec un zéro pointé en six matches et encaisse même, le , à Monterrey, la pire défaite de son histoire contre le Mexique (0-8).
En , l'équipe fait une tournée en Europe afin de disputer des matches amicaux contre Andorre et l'Estonie, les premières rencontres de la nation caribéenne face à des adversaires européens. Elle parvient à s'imposer 1-0 (but de Devaughn Elliott) contre les Andorrans[3], avant de succomber 3-0 en Estonie.
En , elle atteint son meilleur rang au classement mondial de la FIFA (73e place) grâce à ses bonnes performances lors du 2e tour des éliminatoires de la Coupe caribéenne des nations 2017. Néanmoins deux défaites contre la Guyane (1-0) et Haïti à domicile (0-2 a.p.) stoppent le parcours des Sugar Boyz au 3e tour de ces éliminatoires. L'année se termine par un match nul 1-1 à Basseterre face à l'Estonie, le , en match amical, un an après avoir joué contre cette même équipe à Tallinn.
En , l'équipe effectue une deuxième tournée européenne et affronte l'Arménie, le 4 juin, à Erevan, puis la Géorgie, trois jours plus tard, à Tbilissi. Ces deux rencontres se soldent par autant de défaites, 5-0 et 3-0, respectivement. Saint-Kitts-et-Nevis continue dans sa logique des tournées internationales et se rend en à Bombay pour y rencontrer Maurice et l'Inde dans le cadre d'un tournoi amical, le 2017 Hero Tri-Nation Series(en). Ces deux matchs se soldent par autant de matchs nuls acquis sur le même score d'un but partout.
Les Sugar Boyz retrouvent Andorre le , 6 ans et demi après leur unique confrontation, pour un match amical à Andorre-la-Vieille. Cette fois la sélection de la Principauté l'emporte sur son terrain (1-0).
Résultats
Classement FIFA
Classement FIFA de l'équipe de Saint-Christophe-et-Niévès
Année
1993
1994
1995
1996
1997
1998
1999
2000
2001
2002
2003
2004
2005
2006
2007
2008
2009
2010
2011
2012
2013
2014
2015
2016
2017
2018
2019
2020
2021
Classement mondial
166
175
150
121
127
132
137
146
129
109
134
118
129
143
160
152
156
122
116
123
149
118
121
80
111
136
139
140
138
Parcours en Coupe du monde
Parcours de l'équipe de Saint-Christophe-et-Niévès en Coupe du monde