Ácido gentísico

 
Ácido gentísico
Nombre IUPAC
2,5-dihydroxybenzoic acid
General
Otros nombres DHB
2,5-dihydroxybenzoic acid
5-Hydroxysalicylic acid
Gentianic acid
Carboxyhydroquinone
2,5-Dioxybenzoic Acid
Hydroquinonecarboxylic acid
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 490-79-9[1]​
Número RTECS LY3850000
ChEBI 17189
ChEMBL 1461
ChemSpider 3350
PubChem 3469
UNII VP36V95O3T
KEGG C00628
O=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco a amarillo
Masa molar 154,12 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido gentísico, con fórmula química C7H6O4, es un ácido dihidroxibenzoico. Es un derivado de ácido benzoico y un producto menor (1%) de la ruptura metabólica baja de la aspirina; se excreta por los riñones.[2]​

También se encuentra en el árbol africano Alchornea cordifolia y en el vino.[3]​

Production

Ácido gentísico es producido por carboxilación de hidroquinona.[4]​

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Kolbe-Schmitt.

Aplicaciones

Como hidroquinona, el ácido gentísico se oxida fácilmente y se utiliza como un excipiente antioxidante en algunas preparaciones farmacéuticas.

En el laboratorio, se utiliza como una matriz de muestra en la matriz asistida por láser de desorción / ionización (MALDI) de espectrometría de masas,[5]​ y se ha demostrado para detectar convenientemente péptidos que incorporan el resto de ácido borónico por MALDI.[6]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Levy, G; Tsuchiya, T (31 de septiembre de 1972). «Salicylate accumulation kinetics in man». New England Journal of Medicine 287 (9): 430-2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903. 
  3. ↑ Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi 10.3390/molecules14020827
  4. ↑ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_499.
  5. ↑ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). «2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry». Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89-102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V. 
  6. ↑ Crumpton, J.; Santos, W. L. (2011). «Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry». Analytical Chemistry 83 (9): 3548-3554. PMC 3090651. PMID 21449540. doi:10.1021/ac2002565.  |autor1= y |apellido= redundantes (ayuda)