Reacción de Kolbe-Schmitt

La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la sal de sodio del fenol— junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y 125 °C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina.[1]​[2]​[3]​ La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado.

La reacción fue descubierta en 1860 por Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) como un método para la síntesis de ácido salicílico,[4]​ y fue mejorado y patentada en 1885 por Rudolf Schmitt (1830-1898).[5]​

Kolbe-Schmitt reaction mechanism
Kolbe-Schmitt reaction mechanism

Referencias

  1. ↑ Hermann Kolbe (1860). «Ueber Synthese der Salicylsäure». Annalen der Chemie und Pharmacie 113 (1): 125-127. doi:10.1002/jlac.18601130120. 
  2. ↑ R. Schmitt (1885). «Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese». Journal für Praktische Chemie 31 (1): 397-411. doi:10.1002/prac.18850310130. 
  3. ↑ A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). «The Kolbe-Schmitt Reaction». Chem. Rev. 57 (4): 583-620. doi:10.1021/cr50016a001.  (Review)
  4. ↑ H. Kolbe: Ueber eine neue Darstellungsmethode und einige bemerkenswerte Eigenschaften der Salicylsäure. In: Journal für Praktische Chemie. 10, 1874, S. 89–112.
  5. ↑ Patent US334290: Manufacture of salicylic acid. Veröffentlicht am 12. Januar 1886, Erfinder: R. Schmitt. [1].