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Octanonitrilo
El octanonitrilo, conocido también como caprilonitrilo, heptilcianuro o 1-cianoheptano,[2][3] es un nitrilo de fórmula molecular C8H15N. Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el octanonitrilo es un líquido incoloro o de color amarillo pálido.[4] Tiene su punto de ebullición a 198-200 °C y su punto de fusión a -46 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,814 g/cm³) y es muy poco soluble en ella, en proporción de 155 mg/L.[5] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,75, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua.[2] En cuanto a su reactividad, el octanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6] Síntesis y usosEl octanonitrilo puede ser sintetizado a partir de la oxidación aeróbica de la 1-octanamina mediante el uso de un catalizador de rutenio —Ru/hidroxiapatito, Ru/Al2O3, Ru/Fe3O4 o Ru/TiO2— a una temperatura entre 100 y 150 °C. Dicha reacción puede ser llevada a cabo a temperatura ambiente utilizando un nanocristal de óxido piroclórico de rutenio sobre una membrana de Nafion.[7] Otra vía de síntesis utiliza como precursor el 2-octenonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[8] haciendo uso de un sistema reductor con fenilsilano y un catalizador de Mo(CO6) en tetrahidrofurano.[9] Asimismo, se puede obtener octanonitrilo a partir de octanal y cloruro de hidroxilamonio en presencia de diversos agentes reductores como N-metil-2-pirrolidinona, tetracloruro de silicio, ioduro de sodio o etil diclorofosfato/DBU, en este último caso sin necesidad de reflujo o calentamiento.[10] En cuanto a sus usos, el octanonitrilo se emplea frecuentemente como reactivo en la preparación de amidas mediante hidratación, usándose como catalizador óxido de manganeso amorfo en presencia de cantidades reducidas de agua.[4] También se ha utilizado como disolvente en el estudio de los productos intermedios de la descomposición de diazocompuestos alifáticos.[11] Se ha propuesto el empleo de este nitrilo en composiciones que eliminan malos olores, pudiendo aplicarse a ambientadores, detergentes, productos de limpieza, cosméticos o bolsas de basura.[12] PrecaucionesEl octanonitrilo es un producto inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 73 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación.[6][3] Véase tambiénReferencias
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