Diseleniuro de carbono

Diseleniuro de carbono
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CSe2
Identificadores
Número CAS	506-80-9[1]​
ChemSpider	61481
PubChem	68174
UNII	WD123H448C
InChI InChI=InChI=1S/CSe2/c2-1-3 Key: JNZSJDBNBJWXMZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	171,833 g/mol

El diseleniuro de carbono es un compuesto inorgánico cuya fórmula química es CSe₂. Es un líquido aceitoso de color amarillo anaranjado y olor acre. Es el análogo selénico del disulfuro de carbono (CS₂) y del dióxido de carbono (CO₂). Este compuesto sensible a la luz es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos.

Síntesis, estructura y reacciones

El diseleniuro de carbono es una molécula lineal con simetría D∞h. Se produce haciendo reaccionar polvo de selenio con vapor de diclorometano cerca de 550 °C.[2]​

2 Se + CH₂Cl₂ → CSe₂ + 2 HCl

Fue descrito por primera vez por Grimm y Metzger, que lo prepararon tratando seleniuro de hidrógeno con tetracloruro de carbono en un tubo caliente.[3]​

Al igual que el disulfuro de carbono, el diseleniuro de carbono polimeriza a alta presión. Se cree que la estructura del polímero es una estructura cabeza a cabeza con una columna vertebral en forma de [-C(=Se)-Se-]_n.[4]​El polímero es un semiconductor con una conductividad a temperatura ambiente de 50 S/cm.

Además, el diseleniuro de carbono es un precursor de los tetraselenafulvalenos,[5]​ el análogo de selenio del tetratiafulvaleno, que puede utilizarse posteriormente para sintetizar conductores orgánicos y superconductores orgánicos.

El diseleniuro de carbono reacciona con aminas secundarias para dar dialquildiselenocarbamatos:[2]​

2 (CH₃CH₂)₂NH + CSe₂ → [(CH₃CH₂)₂NH+2]((CH₃CH₂)₂N−CSe−2)

Seguridad

El diseleniuro de carbono tiene una elevada presión de vapor. Tiene una toxicidad moderada y presenta un riesgo de inhalación. Puede ser peligroso debido a su fácil transporte por membrana. Se descompone lentamente en almacenamiento (aproximadamente un 1% al mes a -30 °C). Cuando se obtiene comercialmente, su coste es elevado.[6]​

El diseleniuro de carbono puro destilado tiene un olor muy similar al del disulfuro de carbono, pero mezclado con el aire crea olores extremadamente ofensivos (correspondientes a nuevos productos de reacción altamente tóxicos).[7]​[8]​Su olor obligó a evacuar un pueblo cercano cuando se sintetizó por primera vez en 1936.[2]​Debido a su olor, se han desarrollado vías sintéticas para evitar su uso.[9]​

Referencias

1. Número CAS
2. Pan, W.-H.; Fackler, J. P. Jr.; Anderson, D. M.; Henderson, S. G. D.; Stephenson, T. A. (1982). «2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide». En Fackler, J. P. Jr., ed. Inorganic Syntheses 21. pp. 6-11. ISBN 978-0-470-13252-4. doi:10.1002/9780470132524.ch2. 
3. Grimm, H. G.; Metzger, H. (1936). «Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series) 69 (6): 1356-1364. doi:10.1002/cber.19360690626. 
4. Carraher, C. E. Jr.; Pittman, C. U. Jr. (2005). «Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen». Inorganic Polymers 21. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a14_241. 
5. Engler, E. M.; Patel, V. V. (1974). «Structure control in organic metals. Synthesis of tetraselenofulvalene and its charge transfer salt with tetracyano-p-quinodimethane». Journal of the American Chemical Society 96 (23): 7376-7378. PMID 4814748. doi:10.1021/ja00810a042. 
6. «Carbon Diselenide CSe₂». Cse2.com. Consultado el 4 de abril de 2012. 
7. Wolfgang H. H. Gunther. Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. «carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds». 
8. Lowe, Derek (3 de marzo de 2005). «Things I Won't Work With: Carbon Diselenide». In the Pipeline. Science. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 20 de noviembre de 2015. 
9. US patent 4462938, Wudl, F., "Process for producing chalcogen containing compounds", issued 1984-07-31, assigned to AT&T Bell Laboratories.

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Carbon diselenide» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q2664750
• Multimedia: Carbon diselenide / Q2664750