Dicloruro de metilfosfonilo

Dicloruro de metilfosfonilo
Nombre IUPAC
Dicloruro de metilfosfonilo
General
Otros nombres	Dicloruro de metanofosfónico Dicloruro de ácido metanofosfónico Dicloruro de metilfosfonilo Dicloro
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CH3Cl2OP
Identificadores
Número CAS	676-97-1[1]​
ChemSpider	12150
PubChem	12671
UNII	2XGZ22DHQ2
SMILES CP(=O)(Cl)Cl
InChI InChI=1S/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 Key: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco cristalino
Densidad	1,468 kg/m³; 0,001468 g/cm³
Masa molar	131,929857 g/mol
Punto de fusión	28 °C (301 K) °C a 34 °C (307 K) °C
Punto de ebullición	163 °C (436 K) °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Reacciona con agua
Solubilidad	Eter, THF
Peligrosidad
SGA
Frases H	H314,H330
Frases P	P260,P264,P271,P280,P284, P301+330+331,P303+361+353, P304+340,P305+351+338,P310, P320,P321,P363,P403+233, P405,P501
Riesgos
Riesgos principales	Muy tóxico, reacciona con agua
LD50	26 ppm/4h por inalación (ratas)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El dicloruro de metilfosfonilo (DC) o dicloro es un compuesto organofosforado. es usado como precursor de varios agentes de armas químicas. Es un sólido cristalino blanco que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente.[2]​

Síntesis y reacciones

El dicloruro de metilfosfonilo se produce por oxidación de metildiclorofosfina con cloruro de sulfurilo:[3]​

CH₃PCl₂ + SO₂Cl₂ → CH₃P(O)Cl₂ + SOCl₂

También se puede producir a partir de una gama de metilfosfonatos (por ejemplo, metilfosfonato de dimetilo) mediante cloración con cloruro de tionilo. Varias aminas catalizan este proceso.[4]​ Con fluoruro de hidrógeno o fluoruro de sodio, se puede utilizar para producir difluoruro de metilfosfonilo. Con alcoholes, se convierte en dialcóxido:[5]​

CH₃P(O)Cl₂ + 2 HOR → CH₃P(O)(OR)₂ +  HCl

Seguridad

El dicloruro de metilfosfonilo es muy tóxico y reacciona vigorosamente con el agua para liberar ácido clorhídrico. También figura en el Anexo 2 de la Convención sobre Armas Químicas, ya que se utiliza en la producción de agentes nerviosos organofosforados como el sarín y el somán.

Referencias

1. Número CAS
2. «SAFETY DATA SHEET Methylphosphonic dichloride». SAFETY DATA SHEET Methylphosphonic dichloride. MilliporeSigma. 26 de junio de 2020. Consultado el 27 de abril de 2022. 
3. Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi 10.1002/14356007.a19_545.pub2.
4. Maier, Ludwig (1990). «Organic Phosphorus Compounds 90.l A Convenient, One-Step Synthesis of Alkyl- and Arylphosphonyl Dichlorides». Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 47 (3–4): 465-470. doi:10.1080/10426509008038002. 
5. Carl Patois, Philippe Savignac, Elie About-Jaudet, Noël Collignon (1996). «Bis(Trifluoroethyl) (carboethoxymethyl)phosphonate». Organic Syntheses 73: 152. doi:10.15227/orgsyn.073.0152. 

• Datos: Q6823944