Metildiclorofosfina

Metildiclorofosfina
Nombre IUPAC
Dicloruro metilfosfónico
General
Otros nombres	Dicloruro metilfosfonoso, dicloruro fosfonoso, diclorometilfosfina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CH3Cl2P
Identificadores
Número CAS	676-83-5[1]​
ChemSpider	55138
PubChem	61194
SMILES CP(Cl)Cl
InChI InChI=InChI=1S/CH3Cl2P/c1-4(2)3/h1H3 Key: CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Masa molar	115,934942 g/mol
Peligrosidad
SGA	, ,
Frases H	H226,H250,H301,H311,H314,H331
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La metildiclorofosfina (también conocida como dicloro(metil)fosfano y dicloruro de metilfosfonoso) es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃PCl₂. Es un líquido incoloro, corrosivo, inflamable y altamente reactivo con un olor acre.

Preparación

La metildiclorofosfina se produce mediante la alquilación del tricloruro de fósforo con yoduro de metilo seguido de la reducción de la sal de fosfonio resultante con polvo de hierro:[2]​ El compuesto es un intermediario para la síntesis de otras sustancias químicas, por ejemplo, la dimetilfenilfosfina:

CH₃I + PCl₃ + AlCl₃ → [CH₃PCl₃]^+AlCl₃I^−

[CH₃PCl₃]^+AlCl₃I^− + Fe → CH₃PCl₂ + FeClI + AlCl₃

Usos

La metildiclorofosfina pertenece al grupo de las halofosfinas, algunas de las cuales se utilizan como productos intermedios en la producción de agentes fitosanitarios, estabilizadores de plásticos y catalizadores. Es un precursor del herbicida Glufosinato. También se utiliza en la producción de compuestos ignífugos.[3]​

Debido al problema de reciclaje del cloruro de fosforilo, SW se adoptó en el paso tres del proceso DMHP (dimetilheptilpirano) en la preparación de GB (Sarín).[4]​ SW también se adoptó como precursor estándar de los agentes V, y se utilizó para preparar QL (Fosfonito de isopropilaminoetilmetilo) para VX unitario y binario. SW fue el primer agente adoptado para preparar VX en una reacción en un solo recipiente en medio acuoso.[5]​

Seguridad

También es tóxico si se inhala, puede causar quemaduras al contacto con la piel y los ojos y libera vapores de ácido clorhídrico en ambientes húmedos.[6]​

Referencias

1. Número CAS
2. Robert Engel, JaimeLee Iolani Cohen (2004). Synthesis of Carbon–Phosphorus Bonds. CRC. ISBN 0-8493-1617-0. 
3. «Phosphorus Compounds, Organic», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th edición), 2007, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 .
4. Sass, S; Morgan, C. U. Chlorination End-Point Indication by Conductivity and Color Change (Step III, DMHP Process). Formal rept.
5. cit-OPDC. The preparatory manual to chemical warfare. Vol 1: V agents: X
6. Pubchem. «Dichloro(methyl)phosphane». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado el 2 de enero de 2023. 

• Datos: Q55231711
• Multimedia: Methyldichlorophosphine / Q55231711