2-cloroheptano

2-cloroheptano
Nombre IUPAC
2-cloroheptano
General
Otros nombres	Cloruro de 2-heptilo
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)4-ClCH-CH3
Fórmula molecular	C7H15Cl
Identificadores
Número CAS	1001-89-4[1]​
ChemSpider	31926
PubChem	34691
SMILES CCCCCC(C)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C7H15Cl/c1-3-4-5-6-7(2)8/h7H,3-6H2,1-2H3 Key: PTSLUOSUHFGQHV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	870 kg/m³; 0,87 g/cm³
Masa molar	134,65 g/mol
Punto de fusión	−63,7 °C (209 K)
Punto de ebullición	150 °C (423 K)
Presión de vapor	5,0 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,418
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	37 mg/L
log P	3,97
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	312 K (39 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	2-clorohexano 2-clorooctano
dicloroalcanos	1,7-dicloroheptano
policloroalcanos	1,1,1-tricloroheptano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2-cloroheptano, también llamado cloruro de 2-heptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₇H₁₅Cl. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena carbonada. Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2]​[3]​[4]​[5]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-cloroheptano es un líquido con una densidad aproximada de 0,870 g/cm³. Su punto de ebullición es de 150 °C y su punto de fusión -63,7 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,97, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 36 mg/L.[4]​[3]​

Síntesis

El tratamiento de 1-hepteno con ácido clorhídrico en baja concentración conduce a la formación de una mezcla de 1-cloroheptano y 2-cloroheptano, siendo la proporción de este último del 92%. Además, la presencia de pentacarbonilo de hierro o cloruro de hierro (III) inhibe la formación del 1-cloroheptano.[6]​

La cloración de heptano con cloro, iniciada con luz, produce los cuatro isómeros de cloroheptano, 1-, 2-, 3- y 4-cloroheptano. La proporción de estos se ve directamente afectada por el uso de un disolvente u otro; en concreto, la mayor formación de 2-cloroheptano tiene lugar cuando no se utiliza ningún tipo de disolvente.[7]​ La reacción anterior puede también llevarse a cabo empleando cloruro de sulfurilo en benceno y como catalizador un complejo de cobalto (II)-porfirina, y se consigue, junto a 2-cloroheptano, 1-cloroheptano.[8]​

Otras vías de síntesis parten del 2-bromoheptano o del 2-iodoheptano. En este caso, el agente clorante es cloruro de antimonio (V) insertado en grafito, en tetraclorometano; o también cloruro de bismuto (III) en 1,2-dicloroetano. La reacción tiene lugar a temperatura ambiente.[9]​

Usos

Se ha propuesto el empleo del 2-cloroheptano en disolventes que proporcionan polímeros de isobutileno. Al tener una menor solubilidad en agua que los hidrocarburos halogenados con uno o dos átomos de carbono, afectan en menor medida al medio ambiente.[10]​ También puede participar en la copolimerización de etileno con una o más α-olefinas.[11]​

Otra aplicación de este compuesto es en la fabricación de un cierto tipo de agente reforzador de secado de papel marrón, resistente a la humedad.[12]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloroheptano:

• 1-cloroheptano

Referencias

1. Número CAS
2. 2-Chloroheptane (PubChem)
3. MFCD00039353 (ChemSpider)
4. 2-Chloroheptane (Chemical Book)
5. 2-Chloroheptane (ChemSrc)
6. Velichko, F.K.; Vinogradova, L.V. (1970). «The addition of hydrogen chloride to alk-1-enes in the presence of dicyclohexyl peroxydicarbonate, iron pentacarbonyl, and ferric chloride». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 19: 1530-1533. Consultado el 7 de febrero de 2020. 
7. Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.1.1 Method 1: Reactions with Molecular Chlorine». Science of Synthesis 35: 21. Consultado el 7 de febrero de 2020. 
8. Khanna, V.; Tamilselvan, P.; Kalra, S.J.S.; Iqbal, J. (1994). «Cobalt(II)-porphyrin catalyzed selective functionalization of alkanes with sulfurylchloride: A remarkable substituent effect». Tetrahedron Letters 35 (32): 5935-5938. Consultado el 7 de febrero de 2020. 
9. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.4.2 Method 2: Substitution of Bromine or Iodine». Science of Synthesis 35: 60. Consultado el 7 de febrero de 2020. 
10. Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A
11. Process for the polymerization of ethylene (1994) Hendrika, N. et al. Patente EP0769027B1
12. A kind of brown paper drying strengthening agent of moisture-resistant and preparation method thereof (2019) 朱江华; 龚本华; 严慧 Patente CN110219204A

• Datos: Q72451654
• Multimedia: 2-Chloroheptane / Q72451654