1-cloro-3,3-dimetilbutano

 
1-cloro-3,3-dimetilbutano
Nombre IUPAC
1-cloro-3,3-dimetilbutano
General
Otros nombres cloruro de neohexilo
cloruro de 3,3-dimetilbutilo
Fórmula semidesarrollada ClCH2-CH2-C(CH)3
Fórmula molecular C6H13Cl
Identificadores
Número CAS 2855-08-5[1]​
ChemSpider 68597
PubChem 76111
CC(C)(C)CCCl
InChI=1S/C6H13Cl/c1-6(2,3)4-5-7/h4-5H2,1-3H3
Key: XGCKOSFYXBAPQM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 867 kg/m³; 0,867 g/cm³
Masa molar 12 062 g/mol
Punto de fusión −35 °C (238 K)
Punto de ebullición 117 °C (390 K)
Presión de vapor 23,6 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,422
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 117 mg/L
log P 3,26
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 280 K (7 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorohexano
dicloroalcanos 1,6-diclorohexano
policloroalcanos 1,1,1-tris(clorometil)etano
1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-cloro-3,3-dimetilbutano, también llamado cloruro de neohexilo y cloruro de 3,3-dimetilbutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano de seis átomos de carbono y un átomo de cloro, isómero del 1-clorohexano.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano es un líquido cuyo punto de ebullición es 117 °C. Su punto de fusión es -35 °C, siendo este valor estimado. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,867 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,26, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es muy poco soluble, apenas 115 mg/L.[2]​[3]​

Síntesis

En general, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano se elabora a partir de cloruro de terc-butilo y etileno con cloruro de aluminio como catalizador a bajas temperaturas, entre -15 °C y -30 °C.[5]​ Otra vía de síntesis de este cloroalcano es por alquilación de 1-cloro-2-metilpropano con etileno en presencia de cloruro de aluminio.[6]​

Usos

El neohexeno (3,3-dimetil-1-buteno) se puede preparar a partir del 1-cloro-3,3-dimetilbutano. Esta síntesis se puede hacer con acetato de potasio en presencia de ácido acético a 180 - 200 °C y 22 atm de presión para obtener el éster de ácido acético correspondiente; posteriormente se escinde este a 500 °C para obtener neohexeno y ácido acético. Dicha conversión también se puede hacer empleando éter dietilenglicol-n-butil-terc-butílico e hidróxido potásico a 220 °C; en vez del citado éter cabe utilizar n-butildiglicol o n-butiltriglicol.[7]​

Por otra parte, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano puede emplearse en la producción de polímeros de isobutileno, que tienen aplicación como materiales para fabricación de resinas de fraguado por luz, radiación ultravioleta o radiación de electrones, compuestos de sellado para electrónica y construcción, y adhesivos.[8]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-3,3-dimetilbutano:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1-Chloro-3,3-dimethylbutane (PubChem)
  3. ↑ a b 1-Chloro-3,3-dimethylbutane (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chloro-3,3-dimethylbutane (Chemical Book)
  5. ↑ Schmerling, L. (1945). «The Condensation of Saturated Halides with Unsaturated Compounds. I. The Condensation of Alkyl Halides with Ethylene». J. Am. Chem. Soc. 67 (7): 1152-1154. Consultado el 9 de enero de 2020. 
  6. ↑ Alkylation of alkyl, cycloalkyl and aralkyl halides (1976) Schmerling, L. Patente US4046819A
  7. ↑ Production of 3,3- and 2,3-dimethylbutenes, 2,3-dimethylbutadiene and/or glycol or polyglycol N-alkyl-3,3- and -2,3-dimethylbutyl ether (1984) Kaufhold, M.; Smolka, W. Patente US4579992A
  8. ↑ Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A