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1,2-diclorobutano
El 1,2-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en donde un átomo de cloro está unido al carbono terminal y un segundo cloro está unido al carbono contiguo.[2][3][4] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el 1,2-diclorobutano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 124 °C y su punto de fusión —valor estimado— es -70 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,112 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,38 veces más denso que el aire.[4] El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,29,[3] revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (430 mg/L aproximadamente) pero sí es soluble en etanol, cloroformo y tetraclorometano.[2] En cuanto a su reactividad, el 1,2-diclorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5] SíntesisEl 1,2-diclorobutano se puede obtener por cloración fotoquímica de 1-clorobutano o 2-clorobutano en fase gas a 35 °C. En el caso del 1-clorobutano se forma un 26% de 1,2-diclorobutano —junto a los otros isómeros 1,1-, 1,3- y 1,4-diclorobutano—, mientras que para el 2-clorobutano se forma solo un 5% de 1,2-diclorobutano, siendo el 2,3-diclorobutano el producto mayoritario.[6] La acción de zinc en etanol en un flujo de cloruro de hidrógeno sobre 1,1,1,3,4-pentaclorobutano conduce a la formación de 1,2-diclorobutano como producto mayoritario.[7] UsosEl 1,2-diclorobutano provoca la alquilación de benceno utilizando cloruro de aluminio o fluoruro de hidrógeno líquido como catalizador.[8] Análogamente, la P-alquilación de fosfina o alquil-fosfinas con 1,2-diclorobutano sirve para obtener fosfiranos y sus variantes.[9][10] El 1,2-diclorobutano también se ha empleado para preparación de halohidrinas por medio de microorganismos del género Rhodococcus especies ATCC 55388 y mutaciones de las mismas.[11] Otro uso distinto es como monómero en formulaciones de polisulfuro, empleado como sellador en tanques de combustible aeroespacial.[12] Por otro lado, se ha estudiado la conversión de 1,2-diclorobutano a 1,2-butanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa. La actividad enzimática para este cloroalcano es baja, un 28% de la registrada cuando el sustrato es 1,4-diclorobutano y solo un 7,8% de cuando es 4-clorobutanol.[13] En cambio, la deshalogenación de este cloroalcano por Desulfitobacterium sp es mucho más efectiva, ya que este microorganismo es afín a compuestos donde los átomos de cloro están en carbonos vecinales, como es el caso del 1,2-diclorobutano. Esta conversión tiene lugar en condiciones anaerobias.[14] PrecaucionesEl 1,2-diclorobutano es un compuesto inflamable cuyos vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Su punto de inflamabilidad es 30 °C y su temperatura de autoignición 275 °C. Provoca irritación por contacto en piel y ojos.[5] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 1,2-diclorobutano: Referencias
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