2,2,3-triclorobutano

2,2,3-triclorobutano
Nombre IUPAC
2,2,3-triiclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada	CH3-CCl2-CHCl-CH3
Fórmula molecular	C4H7Cl3
Identificadores
Número CAS	10403-60-8[1]​
ChemSpider	451803
PubChem	517829
SMILES CC(C(C)(Cl)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C4H7Cl3/c1-3(5)4(2,6)7/h3H,1-2H3 Key: UNTJXPFYXVCMFE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	1253 kg/m³; 1,253 g/cm³
Masa molar	161,45 g/mol
Punto de fusión	−6 °C (267 K)
Punto de ebullición	142 °C (415 K)
Presión de vapor	6,5 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4625
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	60 mg/L
log P	2,38
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	331 K (58 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-clorobutano 2-clorobutano
dicloroalcanos	2,2-diclorobutano 2,3-diclorobutano
policloroalcanos	1,2,3,4-tetraclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2,2,3-triclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₇Cl₃. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos al carbono 2 y un tercer cloro lo está al carbono 3 de la cadena carbonada.[2]​[3]​ Este último carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros (R y S) de este compuesto.[4]​[5]​

Propiedades físicas y químicas

El 2,2,3-diclorobutano es un líquido cuyo punto de ebullición es 142 °C y su punto de fusión -6 °C. Posee una densidad significativamente mayor que la del agua, ρ = 1,253 g/cm³.[6]​ El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,38, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares; es muy poco soluble en agua, en proporción de 60 mg/L aproximadamente.[5]​

Síntesis

La cloración de 2-buteno o de butano a temperaturas comprendidas entre 30 °C y 500 °C tiene la desventaja de que genera cantidades muy pequeñas de 2,2,3-triclorobutano, solo como subproducto, a menudo mezclado con otros triclorobutanos. Por ello, el 2,2,3-triclorobutano se prepara en varias etapas. Primero tiene lugar la combinación aditiva de cloro con 2-buteno para dar 2,3-diclorobutano, el cual es deshidroclorinado formándose 2-cloro-2-buteno; este, tras una nueva cloración, da lugar al 2,2,3-triclorobutano. Con este procedimiento, el 2,2,3-triclorobutano se obtiene con un rendimiento en torno al 70%, pero también se forma, aunque en menor proporción, 1,2,3-triclorobutano. La deshidrocloración de 2,3-diclorobutano puede llevarse a cabo en contacto con un catalizador de BaCl/carbón activo, lo que aumenta el rendimiento al 77%.[7]​ El uso de radiación ultravioleta acelera la reacción, siendo también conveniente diluir el cloro y el 2-buteno en un disolvente orgánico, que puede ser el propio 2,3-diclorobutano formado a lo largo del proceso y que se puede convertir en 2,2,3-triclorobutano.[8]​

Otra vía para producir 2,2,3-triclorobutano es por cloración de 2,2-diclorobutano, obteniéndose como subproducto 1,3,3-triclorobutano. Nuevamente el uso de luz ultravioleta acelera la reacción por la activación del cloro.[7]​

Usos

El 2,2,3-triclorobutano sirve para preparar cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) directamente por pirólisis. Este compuesto se emplea como monómero en la fabricación de elastómeros sintéticos de interés comercial.[9]​[7]​ También puede emplearse como disolvente en la elaboración de plaguicidas naftalénicos policlorinados,[10]​ así como en la limpieza y teñido de fibras sintéticas.[11]​

Referencias

1. Número CAS
2. 2,2,3-Trichlorobutane (Chemical Book)
3. 2,2,3-Trichlorobutane (NIST)
4. 2,2,3-Trichlorobutane (PubChem)
5. 2,2,3-Trichlorobutane (ChemSpider)
6. Yaws, C.L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier. p. 49. 
7. Process for the joint manufacture of 2,2,3- and 1,3,3-trichlorobutanes (1965) Baader, H.; Sennewald, K.; Reis, H. Patente US3445359A
8. Process for the manufacture of 2,2,3-trichlorobutane (1964) Sennewald, K.; Vogt, W.; Baader, H. Patente US3405046A
9. Dehydrochlorination of 1, 2, 3-trichlorobutane (1961) Blumbergs, J.H. Patente US3188357A
10. Polychlorinated naphthalenic pesticides (1977) Storms, P.W.; Farrar, G.L:Patente US4062972
11. Process for scouring and dyeing synthetic fibers in one-bath (1987) Masazi, Y. et al. Patente EP0210318

• Datos: Q81819685