Verbascosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Verbascosid
Andere Namen	Acteosid Kusaginin VERBASCOSIDE (INCI)[1]
Summenformel	C29H36O15
Kurzbeschreibung	schwach gelbliches Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61276-17-3 EG-Nummer (Listennummer) 612-110-1 ECHA-InfoCard 100.112.547 PubChem 5281800 ChemSpider 4445112 DrugBank DB12996 Wikidata Q411426
Eigenschaften
Molare Masse	624,59 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	etwa 140 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verbascosid, auch Acteosid, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein sogenanntes Phenylethanoid-Glycosid[4] bzw. Phenylethyl-Glycosid[5], das heißt, ein Glycosid, dessen Aglycon eine von 2-Phenylethanol abgeleitete Verbindung ist. Der Zuckeranteil des Glycosids ist bei Verbascosid ein derivatisiertes Glucose-Molekül und das Aglycon ist Hydroxytyrosol.

Struktur

Verbascosid besteht aus einem zentralen Molekül Glucose, an welches Hydroxytyrosol, Kaffeesäure und als weiteres Monosaccharid, neben der zentralen Glucose, Rhamnose gebunden sind. Die zentrale Glucose liegt als β-D-Glucopyranose vor und ist über eine glycosidische Bindung mit dem Hydroxytyrosol verknüpft. Das Ring-Kohlenstoffatom C3 der zentralen Glucose ist über eine glycosidische Bindung mit der Rhamnose, welche in der Form der α-L-Rhamnose vorliegt, verbunden und die Hydroxygruppe des Ring-Kohlenstoffatoms C4 der zentralen Glucose ist mit der Kaffeesäure verestert.[5][4]

Geschichte

Windblumen-Königskerze

Verbascosid wurde erstmalig 1959 aus den Blüten der Windblumen-Königskerze (Verbascum phlomoides) isoliert. Hierbei wurde angenommen, dass es sich bei der isolierten Verbindung um ein Flavonol–3–glykosid handelt. Dass die Verbindung Glucose und Rhamnose enthält, wurde richtig erkannt. Der Name Verbascosid geht auf den wissenschaftlichen Gattungsnamen Verbascum der Windblumen-Königskerze zurück.[6]

Vorkommen

Verbascosid wurde in über 200 Pflanzenarten aus 23 Pflanzenfamilien gefunden. Es kommt z. B. in Königskerzen, im Gemeinen Flieder, im Olivenbaum, im Echten Eisenkraut, im Zitronenstrauch, in der Afrikanischen Teufelskralle oder im Blauglockenbaum vor.[7]

Eigenschaften

Verbascosid besitzt, ähnlich wie die Flavonoide, antioxidative, antimikrobielle und blutdrucksenkende Eigenschaften.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu VERBASCOSIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 691. 
3. Datenblatt Verbascoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
4. Jimenez, C., Riguera, R.: Phenylethanoid glycosides in plants: structure and biological activity, Natural Product Reports, 1994, 11(6), S. 591–606.
5. Duynstee, H. I., de Koning, M. C., Ovaa, H., van der Marel, G. A., van Boom, J. H.: Synthesis of verbascoside: A dihydroxyphenylethyl glycoside with diverse bioactivity, European Journal of Organic Chemistry, 1999(10), S. 2623–2632.
6. Hein, S.: Untersuchungen über die Flavonoide und Saponine in Verbascum-Arten, insbesondere in den Blüten von Verbascum phlomoides, Planta Medica, 1959, 7(02), S. 185–205.
7. Alipieva, K., Korkina, L., Orhan, I. E., Georgiev, M. I.: Verbascoside — A review of its occurrence, (bio)synthesis and pharmacological significance, Biotechnology advances, 2014, 32(6), S. 1065–1076.