2-Phenylethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Phenylethanol
Andere Namen	Phenethylalkohol 2-Phenylethylalkohol β-Phenylethylalkohol Benzylcarbinol Phenethanol PHENETHYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H10O
Kurzbeschreibung	farblose, nach Rosenöl riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-12-8 EG-Nummer 200-456-2 ECHA-InfoCard 100.000.415 PubChem 6054 ChemSpider 5830 DrugBank DB02192 Wikidata Q209463
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,02 g·cm^−3[3]
Schmelzpunkt	−27 °C[3]
Siedepunkt	220 °C[3]
Dampfdruck	8 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,9 g·l^−1 bei 25 °C)[3] mischbar mit Ethanol und Diethylether[4] löslich in Ethanol, Propylenglycol und Glycerol[5]
Brechungsindex	1,5317 (20 °C)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten	0,5 bis 5 g·kg^−1 (LD50, Mensch, oral, geschätzt)[3] 1790 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 806 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.

Vorkommen

Im Wiesenklee ist Phenylethylalkohol in Rhizom bzw. Wurzel enthalten

In der Pfefferminze liegt Phenylethylalkohol in den Blättern vor

Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Geranien, Schwarznuss (Juglans nigra) und ist die Hauptkomponente in Rosenöl.[7][8] Phenylethylalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig[9] und findet sich in den Wurzeln, bzw. Rhizomen von Wiesenklee (Trifolium pratense),[10][11] Süßholz (Glycyrrhiza glabra)[8][12] und Rheum palmatum[8]. Daneben ist es in den Blättern von Pfefferminze (Mentha x piperita),[8] Wein (Vitis vinifera)[10] und Tee (Camellia sinensis)[8] und des Ceylon-Zimtbaums (Cinnamomum verum),[8] sowie den Blüten oder Früchten von Safran,[12] Schwarzen Holunder (Sambucus nigra),[8] der Gewürzvanille[11] und der Gelben Schlauchpflanze (Sarracenia flava) vorhanden. In geringen Mengen kommt 2-Phenylethanol auch in Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus, Vaccinium corymbosum) vor.

Gewinnung und Darstellung

Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch

• Friedel-Crafts-Acylierung von Ethylenoxid mit Benzol
• Hydrierung von Styroloxid an Raney-Nickel
• Reduktion von Phenylessigestern wie Phenylessigsäureethylester mit Natrium in absolutem Ethanol
• Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse

Eigenschaften

2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.[13] Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

Verwendung

Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v. a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.[5]

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PHENETHYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
2. Eintrag zu 2-Phenylethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
3. Eintrag zu 2-Phenylethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-34.
5. David B. Troy, Paul Beringer: Remington The Science and Practice of Pharmacy. Lippincott Williams & Wilkins, 2006, ISBN 978-0-7817-4673-1, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Datenblatt 2-Phenylethanol, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2017 (PDF).
7. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
8. 2-PHENYLETHANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
9. Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. 
10. 2-PHENYLETHAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
11. 2-PHENYLETHYL-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2024.
12. 2-PHENETHANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2024.
13. H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 3-540-52641-2, S. 171.