Stephen Bayliss wurde 2005 Dritter bei der Triathlon-Europameisterschaft auf der Langdistanz und im Juni 2007 konnte er diesen Erfolg wiederholen. Er wurde in Großbritannien zum Triathleten des Jahres 2008 gewählt.
Sieger Ironman 2008
Der Profisportler konnte im April 2008 auf der Langdistanz den Ironman South Africa gewinnen (3,86 km Schwimmen, 180,2 km Radfahren und 42,195 km Laufen) und im September desselben Jahres auch den Ironman UK in Sherborne für sich entscheiden.
Bis 2010 startete er im Team TBB und er wurde von Brett Sutton trainiert.[1][2]
Im März 2017 konnte er auf der Kanareninsel Lanzarote über die Mitteldistanz gewinnen (2 km Schwimmen, 85 km Radfahren und 20 km Laufen).
Stephen Bayliss ist seit November 2008 mit der schottischen ehemaligen Triathletin Bella Bayliss (zuvor Bella Comerford; 2013 zurückgetreten) verheiratet und die beiden leben in der Schweiz in Leysin.
Seit 2017 tritt Stephen Bayliss nicht mehr international in Erscheinung.