Protoanemonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Protoanemonin
Andere Namen	5-Methylen-2(5H)-furanon (IUPAC) 4-Methylenbut-2-en-4-olid Isomycin
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	blassgelbes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-28-1 EG-Nummer 203-567-4 ECHA-InfoCard 100.003.244 PubChem 66948 ChemSpider 60307 Wikidata Q421294
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	< 25 °C[2]
Siedepunkt	45 °C (2 kPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	190 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Protoanemonin (auch Anemonol oder Ranunculol[5]) ist ein Lacton der Hydroxy-penta-2,4-diensäure, welches als Toxin in allen Hahnenfußgewächsen vorkommt.

Tribus Caltheae: Sumpf-Dotterblume (Caltha palustris) – ein Hahnenfußgewächs

Es wird bei Verletzung der Pflanzen aus dem Glucosid Ranunculin enzymatisch abgespalten.[6] Bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der inneren Aufnahme beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die LD50 (tödliche Dosis für 50 % der Zielspezies) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen Swiss-albino-Mäusen.[7] Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige Anemonin dimerisiert und weiter in die ebenfalls nicht giftige Anemoninsäure umgelagert.[6]

Reaktionen Ranunculin zu Anemoninsäure

Protoanemonin und Anemonin haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.[8] In vitro wurde bei Pilzen eine Minimale Hemm-Konzentration (MHK/MIC) von 15 µg Protoanemonin / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die RNA-Synthese der Pilze.[7]

Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[9]

Schon im Lorscher Arzneibuch aus dem 8. Jahrhundert wird eine – ähnlich wie ein Cantharidenpflaster – Hautblasen erzeugende Verwendung einer Anemonol-haltigen Pflanze (wahrscheinlich Gift-Hahnenfuß[10]) in der Heilkunde erwähnt.[11]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Protoanemonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
2. Eintrag zu Protoanemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 66948)
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. Gemeine Küchenschelle (Pulsatilla vulgaris) bei giftpflanzen.com, abgerufen am 2. April 2014.
5. P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 4. Auflage. Springer Verlag, 1979, ISBN 3-540-07738-3. 
6. Gerhard Habermehl, Petra Ziemer: Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe. 2. Auflage. Springer-Verlag GmbH, Berlin / Heidelberg 1999, ISBN 978-3-642-64198-5, S. 74. 
7. M. L. Martín, L. San Román, A. Domínguez: In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent. In: Planta Medica. Band 56, Nr. 1, Februar 1990, S. 66–69, doi:10.1055/s-2006-960886, PMID 2356244. 
8. Inhaltsstoff Protoanemonin bei QueRBeet, Datenbank des Botanischen Gartens Gießen, abgerufen am 6. November 2020.
9. Erkrankungen der Bienen Maikrankheit. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau, 3. September 2019, abgerufen am 8. Mai 2021. 
10. Vgl. Gundolf Keil, Rolf Müller: Mittelniederdeutsch „self-ete“. In: Zeitschrift für deutsches Altertum und deutsche Literatur. Band 108, 1979, S. 180–187.
11. Gundolf Keil: Einleitung. In: Gundolf Keil (Hrsg.): Das Lorscher Arzneibuch. (Handschrift Msc. Med. 1 der Staatsbibliothek Bamberg); Band 2: Übersetzung von Ulrich Stoll und Gundolf Keil unter Mitwirkung von Altabt Albert Ohlmeyer. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1989, S. 7–14, hier: S. 14, Anm. 62, und 70 mit Anm. 2.