Anemonin

Strukturformel
(5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts)
Allgemeines
Name	Anemonin
Andere Namen	Pulsatillenkampfer Anemoneum (5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.4^6.2^5]dodeca-3,9-dien-2,8-dion (IUPAC)
Summenformel	C10H8O4
Kurzbeschreibung	Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 508-44-1 PubChem 10496 ChemSpider 10064 Wikidata Q76616225
Eigenschaften
Molare Masse	192,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.

Buschwindröschen der Gattung Anemone

Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[1] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[3] und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]

Weblinks

• Animonin (ChemSpider)
• Anemonīn. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 1, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 562.

Literatur

• Alfred Basiner: Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, OCLC 780342423 (ut.ee [PDF] Dissertation). 
• I. L. Karle, J. Karle: The crystal and molecular structure of anemonin, C₁₀H₈O₄. In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 4, April 1966, S. 555–559, doi:10.1107/S0365110X66001233. 
• Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 38, 1965, S. 2027, doi:10.1246/bcsj.38.2027.

Einzelnachweise

1. Carl Löwig: Chemie der organischen Verbindungen. Schulthess, 1839, S. 511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Eintrag zu Anemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 46173847)
3. Anemonin (Druglead).
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. Anemonin (Wissenschaft-Online).
6. Leopold Gmelin: Handbuch der organischen Chemie. Winter, 1866, S. 1190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Monatsberatung für Imker: April (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive).