Perylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perylen
Andere Namen	peri-Dinaphthylen Dibenz[de,kl]anthracen
Summenformel	C20H12
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 198-55-0 EG-Nummer 205-900-9 ECHA-InfoCard 100.005.365 PubChem 9142 Wikidata Q417674
Eigenschaften
Molare Masse	252,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	273–278 °C[1]
Siedepunkt	350–400 °C subl.[2]
Dampfdruck	< 0,1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in DCM, Toluol, Chloroform, Tetrahydrofuran, sehr schlecht löslich in Ethanol, Methanol, praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perylen ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Vorkommen

Perylen kommt unter anderem in Steinkohlenteer und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor. Auch in fossilen Crinoiden und tropischen Termitenbauten kann die Substanz nachgewiesen werden. Zudem findet sich Perylen in Torf und rezenten Sedimenten am Grund von Gewässern, aber auch in Rohöl. Eine mögliche Herkunft aus dem Abbau von Holz durch Pilze wird diskutiert.[3]

Herstellung

Perylen entsteht durch Erhitzen von Naphthalin mit Aluminiumchlorid oder anderen Lewissäuren. Es wurde dadurch 1910 erstmals von Roland Scholl isoliert. Perylen kann weiterhin durch Decarboxylierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), einem weit verbreiteten Farbpigment, hergestellt werden. Dies geschieht mit Hilfe von Mikrowellen in Anwesenheit von katalytischen Mengen Kupfer im hochsiedenden und für Decarboxylierung häufig verwendeten Lösungsmittel Chinolin.[4]

Es kann auch aus Perylentetracarbonsäuredianhydrid mit 15 % KOH (Kalilauge) bei 270 °C 72 h im Autoklav hergestellt werden. Sehr reine gelbe Kristalle ergeben sich dadurch, dass ein Teil des Perylens an den Deckel des Autoklavs sublimiert. ^[5]

Eigenschaften

Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (Symmetriegruppe D_2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272–273 °C schmilzt. Substituierte Perylene sind farbstark und beständig gegen Wärme und viele Chemikalien. Chemische Reaktionen, für die Perylen weiterhin zugänglich ist, sind beispielsweise Halogenierungen und Diels-Alder-Cycloadditionen in der Bay-Region. Hierbei kann beispielsweise mit einer zweimaligen Addition von Maleinsäureanhydrid Schritt für Schritt Coronen aufgebaut werden. Der Zwischenschritt nach jeder Addition von Maleinsäureanhydrid besteht aus der Decarboxylierung der dadurch angefügten Säureanhydridfunktion unter Verwendung von Kupfer und Chinolin.[5] Perylen ist ein organischer Halbleiter.[6] Gelöst in Dichlormethan fluoresziert es unter UV-Licht und wird bei organischen Leuchtdioden (OLEDs) als Werkstoff eingesetzt.

Perylen gelöst in Dichlormethan fluoresziert unter UV-Licht

Perylenkristalle auf einem Uhrglas

Verwendung

Perylen wird in Form von Derivaten wie PTCDA oder MePTCDI als Pigment verwendet oder als Reinststoff in organischen Bauelementen wie Transistoren, OLED oder organischen Solarzellen. Weitere Derivate von Perylen wie beispielsweise Diindenoperylen (DIP) oder Dibenzo{[f,f′]-4,4′,7,7′-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-cd:1′,2′,3′-lm]perylen (DBP) und verschieden substituierte DIPs finden ebenfalls Anwendung in OLEDs und organischen Solarzellen (OSC).

Einzelnachweise

1. Datenblatt Perylen bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X. 
3. Grice et al.: New insights into the origin of perylene in geological samples. In: Geochimica et Cosmochimica Acta. Volume 73, Issue 21, 2009, S. 6531–6543, doi:10.1016/j.gca.2009.07.029.
4. Liu, Huibiao et al.: Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, doi:10.1021/ja036697g.
5. Sonia Alibert-Fouet, Isabelle Seguy et al.: Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels–Alder Reactions on Perylenes In: Chem. Eur. J. Volume 13, 2007, S. 1746–1753, doi:10.1002/chem.200601416.
6. Q. Chen et al.: Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}. In: Chemistry of Materials 14, 2002, S. 743–749.

5. H. Langhals, S. Grundner, Chem.Ber. 119 (1986) 2373