Coronen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coronen
Andere Namen	Hexabenzobenzol [6]-Circulen Superbenzol
Summenformel	C24H12
Kurzbeschreibung	hellgrünes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 191-07-1 EG-Nummer 205-881-7 ECHA-InfoCard 100.005.348 PubChem 9115 ChemSpider 8761 Wikidata Q420614
Eigenschaften
Molare Masse	300,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	438–440 °C[1]
Siedepunkt	525 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coronen (Hexabenzobenzol) gehört zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, genauer zu den Circulenen. Das Molekül besteht aus sechs anellierten Benzolringen (wobei bei Verwendung des Kreises zur Kennzeichnung aromatischer Ringe manche Autoren auch in den inneren Ring einen siebten Kreis setzen).

Herstellung

Synthetisch wurde Coronen erstmals 1932 von Kurt Meyer dargestellt.[3] Ausgangsverbindungen waren Anthrachinon-1.5-dicarbonsäure-chlorid und m-Xylol, die in einer mehrstufigen Synthese zu Coronen umgesetzt wurden.

Vorkommen

Coronen kommt wie die meisten polycyclisch-aromatischen Moleküle im Steinkohlenteer und in Produkten unvollständiger Verbrennung vor, darüber hinaus im Mineral Karpathit.[4]

Eigenschaften

Coronen ist ein gelbes bis goldenes Pulver aus fadenförmigen Partikeln oder nadelförmigen Kristallen. Der Feststoff schmilzt bei 438–440 °C, siedet bei 525 °C, ist in Wasser unlöslich und in unpolaren Lösungsmitteln mit leicht blauer Fluoreszenz löslich. Coronen ist sehr stabil und weist einen sehr niedrigen Dampfdruck auf. Das Coronenmolekül ist ungefähr 1 Nanometer groß; es kann mit einem Rastertunnelmikroskop sichtbar gemacht werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Coronene bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. Datenblatt Coronene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
3. Roland Scholl, Kurt Meyer: Synthese des anti-diperi-Dibenz-coronens und dessen Abbau zum Coronen (Hexabenzo-benzol). (Mitbearbeitet von Horst v. Hoeßle und Solon Brissimdji). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65, 1932, S. 902–915, doi:10.1002/cber.19320650546.
4. Eintrag zu Pendletonit. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.