Orthoessigsäuretriethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthoessigsäuretriethylester
Andere Namen	Triethylorthoacetat Ethylorthoacetat 1,1,1-Triethoxyethan
Summenformel	C8H18O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-39-7 EG-Nummer 201-112-4 ECHA-InfoCard 100.001.012 PubChem 66221 ChemSpider 59606 Wikidata Q489234
Eigenschaften
Molare Masse	162,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,8888 g·cm^−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	142 °C (1013 hPa)[1]
Dampfdruck	3,4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Hydrolyse in Wasser[1] mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform[2]
Brechungsindex	1,3970 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​302+352[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoessigsäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist das Diethylacetal von Ethylacetat.

Gewinnung und Darstellung

Orthoessigsäuretriethylester kann durch Reaktion von Ethyl-1,1-diazidoethylether mit Natriumethoxid oder Ethoxyacetylen mit ethanolischem Natriumethoxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Orthoessigsäuretriethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die säurekatalysiert in Wasser zu Essigsäure und Ethanol hydrolysiert. Die Verbindung ist unter basischen Bedingungen stabil.[1][5]

Verwendung

Orthoessigsäuretriethylester wird bei organischen Synthesen als wasserentziehendes Mittel verwendet. Darüber hinaus kann die Verbindung als Reaktant bei der Johnson-Claisen-Umlagerung eingesetzt werden.[3]

Orthoessigsäuretriethylester wird zur Veresterung von Sulfonsäuren und Carbonsäuren verwendet und ist dabei effektiver als Triethylorthoformiat.[6]

Durch die Umsetzung von Orthoessigsäuretriethylester mit 1,2-Diolen erhält man Orthoester mit einer 1,3-Dioxolan-Struktur, die beispielsweise zu Epoxiden umgewandelt werden können.[5]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Orthoessigsäuretriethylester bei Merck, abgerufen am 6. Juli 2022.
2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 636 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Datenblatt Triethyl orthoacetate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. Organic Chemistry: A Series of Monographs. Band 12. Academic Press, 1971, Chapter 2 - Ortho Esters, S. 41–68. 
5. Frederick E. Ziegler, Makonen Belema, Patrick G. Harran, Renata X. Kover: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Triethyl Orthoacetate, S. rt221, doi:10.1002/047084289x.rt221. 
6. John I. Trujillo, Aravamudan S. Gopalan: Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 46, 1993, S. 7355–7358, doi:10.1016/S0040-4039(00)60124-7.