Bereits am 6. November 1906 trat Gilbert jedoch von seinem Abgeordnetenmandat zurück und wurde Richter des Erstinstanzlichen Gerichts von Manila. Zwei Jahre später wurde er von PräsidentTheodore Roosevelt zum Mitglied der Philippinischen Kommission ernannt. Als solcher war er von 1908 bis 1909 Präsident der Verwaltungsbehörde der University of the Philippines sowie für kurze Zeit 1909 Gouvernementssekretär für öffentliche Aufträge. 1909 bis 1913 diente er dann als Vizegouverneur der Philippinen.
Gilbert war vom 1. September bis zum 6. Oktober 1913 als Nachfolger von William Cameron Forbes amtierender Generalgouverneur der Philippinen bis zur Amtsübernahme durch Francis Burton Harrison. Nach seiner Rückkehr von der Philippinen war er Rechtsanwalt in New York. Darüber hinaus war er im Jahr 1916 Delegierter zur Republican National Convention.