| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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N-Acetylanthranilsäure
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| Andere Namen
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- 2-Acetamidobenzoesäure (IUPAC)
- o-Acetamidobenzoesäure
- Acetylanthranilsäure
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| Summenformel
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C9H9NO3
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| Kurzbeschreibung
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beiges Pulver[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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179,175 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest[1]
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| Schmelzpunkt
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184–187 °C[1]
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| Sicherheitshinweise
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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N-Acetylanthranilsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Anilide. Es handelt sich um ein Derivat der Anthranilsäure mit einer zusätzlichen Acetylgruppe am Stickstoffatom.
Vorkommen
Das Bakterium Arthrobacter nicotinovorans verstoffwechselt 2-Methylchinolin unter anderen über N-Acetylanthranilsäure zu Anthranilsäure.[2]
Gewinnung und Darstellung
N-Acetylanthranilsäure kann durch Carbonylierung von 2-Bromacetanilid in einem Gemisch aus Wasser und Tributylamin bei 110–130 °C hergestellt werden. Die Reaktion wird mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid als Katalysator in einer Atmosphäre von Kohlenstoffmonoxid bei einem Druck von 3 bar durchgeführt.[3]
Eigenschaften
N-Acetylanthranilsäure zeigt beim Zerkleinern Tribolumineszenz.[4]
Verwendung
Das Rauschmittel Methaqualon wird aus N-Acetylanthranilsäure und o-Toluidin hergestellt.[5]
Rechtsstatus
N-Acetylanthranilsäure fällt unter die Kategorie 1 des Grundstoffüberwachungsgesetzes als direkter Vorläufer von Betäubungsmittel. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt N-Acetylanthranilic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ Jörg Overhage, Sonja Sielker, Stefan Homburg, Katja Parschat,Susanne Fetzner: Identification of large linear plasmids in Arthrobacter spp. encoding the degradation of quinaldine to anthranilate. In: Biological Chemistry. Band 151, Februar 2005, S. 491 f., doi:10.1099/mic.0.27521-0, PMID 15699198.
- ↑ Donald Valentine, Jr. Jefferson, W. TilleyRonald, A. LeMahieu: Practical, catalytic synthesis of anthranilic acids. In: The Journal of Organic Chemistry. 1981, S. 4614–4617, doi:10.1021/jo00335a075 (englisch).
- ↑ John Erikson: N-acetylanthranilic acid. A highly triboluminescent material. In: Journal of Chemical Education. Oktober 1972, S. 688, doi:10.1021/ed049p688 (englisch).
- ↑ Patent GB843073: 2-methyl-3-orthotolyl-4-quinazolone and acid addition salts thereof. Veröffentlicht am 4. August 1960, Anmelder: Laboratoires Toraude.
- ↑ Verordnung (EU) Nr. 111/2005 zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern, abgerufen am 23. Dezember 2024.
