2-Methylchinolin

Strukturformel
Strukturformel von Chinaldin
Allgemeines
Name 2-Methylchinolin
Andere Namen

Chinaldin

Summenformel C10H9N
Kurzbeschreibung

gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-63-4
EG-Nummer 202-085-1
ECHA-InfoCard 100.001.896
PubChem 7060
ChemSpider 13870160
Wikidata Q415376
Eigenschaften
Molare Masse 143,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−2 °C[1]

Siedepunkt

246,9 °C[1]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,6116[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​315​‐​319​‐​341​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Vorkommen

Jasmin enthält natürlicherweise 2-Methylchinolin

Natürlich kommt 2-Methylchinolin in Teeblättern und Jasminblüten vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der zusammen mit Chinolin und Isochinolin in der gleichen Fraktion über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.[2]

Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.[2]

Verwendung

2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.[2] Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat[4] als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
  3. ↑ 2-METHYL-QUINOLINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nr.: 655-76-5, EG-Nr.: 636-233-5, ECHA-InfoCard: 100.164.049, PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, Wikidata: Q27258514.
  5. ↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, Bd. 10, 1977, S. 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.