Mucochlorsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mucochlorsäure
Andere Namen	Chlormuconsäure 2,3-Dichlormaleinaldehydsäure 2,3-Dichlor-3-formyl-acrylsäure (Z)-2,3-Dichlor-4-oxo-2-butensäure MCA
Summenformel	C4H2Cl2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-56-9 EG-Nummer 201-752-4 ECHA-InfoCard 100.001.594 PubChem 2771871 ChemSpider 2052308 Wikidata Q1951666
Eigenschaften
Molare Masse	168,96 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,85 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	127 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung > 127 °C[3]
Dampfdruck	130 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (24 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​341 P: 201​‐​260​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	100 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mucochlorsäure ist ein weißes Pulver mit säuerlichem Geruch, das zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Mucochlorsäure kann durch Chlorierung von Butindiol in wässrigem sauren Medium (z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure) gewonnen werden.

Die Jahresproduktion in der EU betrug im Jahr 2000 etwa 1000 bis 5000 Tonnen.[4] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[4]

Verwendung

Mucochlorsäure wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung der Pflanzenschutzmittel Chloridazon und Norflurazon verwendet.[4]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Mucochlorsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. Eintrag zu Mucochlorsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. Toxikologische Bewertung von Mucochlorsäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
4. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Mucochloric acid, abgerufen am 4. November 2014.