Chloridazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloridazon
Andere Namen	5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC) 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1] Pyrazon Pyramin
Summenformel	C10H8ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff[2] in technischer Qualität gelb-braun[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1698-60-8 EG-Nummer 216-920-2 ECHA-InfoCard 100.015.382 PubChem 15546 ChemSpider 14790 Wikidata Q908257
Eigenschaften
Molare Masse	221,66 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	206 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	5,4·10^−11 mbar (20 °C)[4]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (340 mg·l^−1)[5] schwer löslich in Essigsäureethylester (6 g·kg^−1)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501[8]
Toxikologische Daten	647 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2.500 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazon-Derivate, welches in den 1960er Jahren von BASF auf den Markt gebracht wurde[9] und überwiegend im Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.[10][11]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Desphenyl-Chloridazon[S 1]) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, empfiehlt die chemische Industrie seit März 2007, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten freiwillig zu verzichten.[12]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über eine Reaktion von Mucochlorsäure mit Phenylhydrazin und Ammoniak hergestellt werden.[13] Bis 1996 war es in nennenswertem Umfang mit dem unwirksamen Iso-Chloridazon[S 2] verunreinigt.[9]

Zulassung und Verwendung

In den Staaten der EU endete die Zulassung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln am 31. Dezember 2018. Auch in der Schweiz waren verschiedene Pflanzenschutzmittel (z. B. Pyramin) mit diesem Wirkstoff zugelassen, sind jedoch inzwischen nicht mehr im Handel.[14]

Geschätzte Ausbringungsmenge 1992 in den USA

In den USA wird Chloridazon nicht mehr verwendet.

Nachweis

Chloridazon kann sowohl durch gaschromatographische[15] als auch flüssigchromatographische Verfahren nachgewiesen werden. Zur Detektion und Quantifizierung kann außerdem ein Massenspektrometer verwendet werden.[16]

Abbau

Chloridazon wird über den Metaboliten B (Desphenyl-Chloridazon bzw. 4-Amino-5-chlorpyridazin-6-on) zum Metaboliten B1 (Methyl-desphenyl-Chloridazon[S 3] bzw. 1-Methyl-4-amino-5-chlorpyridazin-6-on) abgebaut.[17]

Abbau von Chloridazon

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Chloridazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Standard for chloridazon active constituent. Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority, 1. August 2014, abgerufen am 20. Juni 2017 (englisch). 
3. Eintrag zu Chloridazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2014.
4. W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
5. Datenblatt Chloridazon bei LGC Standards PDF.
6. G. W. A. Milne (Hrsg.): CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, Boca Raton 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Eintrag zu Chloridazon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
9. BASF und Chloridazon. (PDF) In: Audace Association. Abgerufen am 19. März 2019. 
10. Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
11. Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 190 kB).
12. Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln. In: bayern.de. LGL, 15. März 2007, abgerufen am 4. April 2018. 
13. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 519 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
14. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloridazon (aka pyrazone) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
15. Hübschmann, Hans-Joachim.: Handbook of GC/MS : fundamentals and applications. 2nd rev. and enl. ed Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-31427-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 19. März 2019]). 
16. Untersuchung des Herbizids Chloridazon. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 2. Oktober 2017; abgerufen am 19. März 2019. 
17. Pflanzenschutzmittel-Metaboliten. Vorkommen und Bewertung (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 3,2 MB). S. 20.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Desphenyl-Chloridazon: CAS-Nr.: 6339-19-1, EG-Nr.: 696-510-1, ECHA-InfoCard: 100.225.876, PubChem: 95827, ChemSpider: 86506, Wikidata: Q27156862.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iso-Chloridazon: CAS-Nr.: 1698-61-9, PubChem: 613445, ChemSpider: 533236, Wikidata: Q82119699.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-desphenyl-Chloridazon: CAS-Nr.: 17254-80-7, EG-Nr.: 605-639-4, ECHA-InfoCard: 100.130.049, PubChem: 594330, ChemSpider: 516658, Wikidata: Q27156863.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4176459-6 (lobid, OGND)