Monocrotalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monocrotalin
Andere Namen	Crotalin
Summenformel	C16H23NO6
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 315-22-0 EG-Nummer (Listennummer) 628-506-2 ECHA-InfoCard 100.156.772 PubChem 9415 Wikidata Q27107379
Eigenschaften
Molare Masse	325,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	204 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351 P: 201​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten	66 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monocrotalin ist ein giftiges Alkaloid aus der Pflanzenfamilie der Schmetterlingsblütler und gehört aufgrund seiner Struktur zur Stoffgruppe der Pyrrolizidinalkaloide.

Vorkommen

Crotalaria spectabilis

Monocrotalin kommt in vielen Arten der Gattung Crotalaria (Schmetterlingsblütler) vor;[2] zum Beispiel in den Samen von Crotalaria spectabilis und Crotalaria retusa.[3] Es dient dort zur Abwehr von Fressfeinden, kann jedoch auch zur Vergiftung von Nutztieren wie Rindern führen.[4]

Die Larven des Schmetterlings Utetheisa ornatrix aus der Familie der Bärenspinner ernähren sich fast ausschließlich von Crotalaria-Samen und können Monocrotalin sequestrieren, das heißt aufnehmen und einlagern. Auf diese Weise sind sie für den Rest ihres Lebens (auch nach Verpuppung als Schmetterling) vor Fressfeinden wie Spinnen geschützt.[5]

Struktur

Monocrotalin zählt zu den Retronecinen und bildet einen elfgliedrigen Makrocyclus aus dem Pyrrolizidin-Grundgerüst und unterschiedlich substituierten Pentandisäuren. Zu den etwa 30 bekannten Vertreter dieses Strukturmusters gehört auch das Grahamin.[6]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Monocrotaline, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
2. M. Coburn Williams, Russell J. Molyneux: Occurrence, Concentration, and Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids in Crotalaria Seeds. In: Weed Science. Band 35, Nr. 4, Juli 1987, S. 476–481, doi:10.1017/S0043174500060410. 
3. Roger. Adams, E. F. Rogers: The Structure of Monocrotaline, the Alkaloid in Crotalaria Spectabilis and Crotalaria Retusa . I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 61, Nr. 10, 1. Oktober 1939, S. 2815–2819, doi:10.1021/ja01265a073. 
4. D.P. Dalmolin, C.S. Telloli, E.L. Ricci, T.M. Reis-Silva, H.S. Spinosa, S.L. Górniak, M.M. Bernardi: Acute toxicity of monocrotaline extracted from Crotalaria spectabilis: Behavioral and macroscopic evaluations in rats. In: Toxicology Letters. Band 196, Juli 2010, S. S224–S225, doi:10.1016/j.toxlet.2010.03.753. 
5. D E Dussourd, C A Harvis, J Meinwald, T Eisner: Pheromonal advertisement of a nuptial gift by a male moth (Utetheisa ornatrix). In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 88, Nr. 20, 15. Oktober 1991, S. 9224–9227, doi:10.1073/pnas.88.20.9224, PMID 1924385, PMC 52686 (freier Volltext). 
6. Eintrag zu Monocrotalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2017.