Die erste Mille Miglia, auch Coppa delle Mille Miglia, fand am 27. März 1927 statt und führte über 1639,700 km von Brescia nach Rom und wieder zurück nach Brescia.
Die richtige Idee zur richtigen Zeit, von den richtigen Personen umgesetzt: Diesem Umstand verdankte das 1000-Meilen-Rennen durch Oberitalien seine Entstehung. Um die Mille Miglia und deren Entwicklungsgeschichte historisch einordnen zu können, ist ein Blick auf das Italien der 1920er-Jahre unerlässlich. Vom Adel und der katholischen Kirche geprägt, hatte das noch sehr landwirtschaftliche Land nichts mit dem EU-Mitglied der Gegenwart zu tun. 1926 war Viktor Emanuel III.König von Italien und Benito Mussolini war seit vier Jahren Präsident des Ministerrats. In Italien waren 1926 rund 170.000 Autos angemeldet; so viele produzierte die britische Automobilindustrie seit Anfang der 1920er-Jahre pro Jahr. Eine verwirrende Straßenverkehrsordnung sorgte für viele Unfälle. Auf Landstraßen musste man auf der rechten Straßenseite fahren, in den Innenstädten links. Die italienische Automobilindustrie hatte an Innovationskraft eingebüßt und war daran den Anschluss an die europäische Konkurrenz zu verlieren.
Am 4. Dezember 1926 veröffentlichte die italienische SportzeitungLa Gazzetta dello Sport erstmals einen Bericht über die Idee vier jünger Norditaliener, die ein Autorennen über 1000 Meilen von Brescia nach Rom planten. Der 1903 geborene Conte Aymo Maggi, bereits etablierter Rennfahrer und Vizepräsident des Automobile Club Brescia, war Initiator des Rennens. Zu seinen Mitstreitern zählten der damals 21-jährige Conte Franco Mazzotti, Clubpräsident und passionierter Flieger, Auto- und Rennbootfahrer. Der 1893 geborene Giovanni Canestrini war Fußballschiedsrichter und Motorsportjournalist bei der Gazzetta. Der vierte im Bunde war der MotorradrennfahrerRenzo Castagneto. Die vier Freunde wollten Brescia zum Mittelpunkt des italienischen Motorsports machen und entwickelten das Konzept des 1000-Meilen-Rennens. Es sollte ein Straßenrennen – zumeist über unbefestigte Landstraßen – werden und in Brescia starten und enden. Als Streckenlänge ergaben sich ungefähr 1600 Kilometer, was 1000 englischen Meilen entsprach. Da im Römischen Reich in Meilen gemessen wurde, wählten die Organisatoren dieses Längenmaß.
Die vier Organisatoren standen vor einer enormen logistischen Aufgabe. Es gelang ihnen die Unterstützung der italienischen Streitkräfte zu erhalten, die 25.000 Carabinieri als Straßenarbeiter, Ordner und Streckenposten zur Verfügung stellten. Durch die regional aufgesplitterten und zerstrittenen italienischen Polizeibehörden war es den Organisatoren unmöglich, die gesamte Strecke während des Rennens für den normalen Verkehr sperren zu lassen. So war es den lokalen Behörden überlassen, ob Streckenteile für den öffentlichen Verkehr gesperrt waren oder nicht. Dort wo die Rennfahrer auf Ochsenkarren und lokale Kleinkraftrad- und Motorradamateure stießen, kam es zu teilweise haarsträubenden Vorfällen. Das Rennen sollte auch den italienischen Motorsportteams neuen Auftrieb geben. International waren Fiat, die 1926 mit dem 806 ihren letzten Grand-Prix-Rennwagen gebaut hatten, und Alfa Romeo gegen die Fahrzeuge von Bugatti in Rückstand geraten.
Die technische Abnahme der 77 gemeldeten Fahrzeuge fand auf dem Hauptplatz von Brescia statt. Bis auf wenige Ausnahmen waren vor allem italienische Fahrer und Beifahrer am Start. Entlang der Strecke richteten die Organisatoren 14 Kontrollpunkte ein. An einigen dieser Checkpoints legten die Rennmannschaften Depots für Reifen und Benzin an. Weder die Veranstalter noch die Fahrer hatten eine Ahnung, wie lange sie während des Rennens unterwegs sein würden. Für die langsamsten Wagen wurde eine Fahrzeit von zwei Tagen befürchtet. Auch der Materialverschleiß konnte nur geschätzt werden. Wie viele Reifen gewechselt werden müssten, blieb genauso im Dunklen wie der Treibstoffverbrauch. Mitorganisator Aymo Maggi, der einen Isotta Fraschini fuhr, rechnete mit elf Tankstopps.
1923 hatte der Rennfahrer Enzo Ferrari den Wechsel des Fiat-Technikers Vittorio Jano zu Alfa Romeo vermittelt. Jano hatte die Alfa Romeo RL/RM zu RL Super Sport weiterentwickelt. Die Rennabteilung meldete zwei RL Super Sport für Gastone Brilli-Peri, der 1925 für Alfa Romeo den Großen Preis von Italien gewonnen hatte, und Artiro Mercanti. Mercanti, in Brescia geboren, startete unter dem PseudonymFrate Ignoto (zu Deutsch etwa Bruder Unbekannt), um Unmutsäußerungen der Zuschauer zu vermeiden. Mercanti hatte 1922 als Präsident des Mailänder Automobilklubs das Autodromo Nazionale di Monza errichten lassen und dabei die Wünsche der Gemeinde Brescia, die nationale Rennbahn auf einem Areal in seiner Heimatstadt zu bauen, ignoriert. Zum Favoritenkreis zählten die drei Werks-OM Tipo 665 Sport von Ferdinando Minoia sowie den Danieli-Brüdern Tino und Mario. Vincenzo Lancia machte eine Ausnahme von seiner Abneigung gegenüber dem Automobilsport und meldete sechs Lancia Lambda. Tazio Nuvolari, der ein Rennteam mit seinem späteren Erzrivalen Achille Varzi unterhielt, steuerte einen Bianchi Tipo 20 Sport Torpedo.
Um 8 Uhr in der Früh am 27. März 1927 eröffnete Aymo Maggi die lange Geschichte der Mille Miglia, als Rennleiter Renzo Castagneto seinen Isotta 8A SS auf die lange Reise nach Rom schickte. In Bologna führte Gastone Brilli-Peri im Alfa Romeo mit einem Vorsprung von fünf Minuten auf den OM von Ferdinando Minoia. Brilli-Peri lag auch in Rom in Führung und war der erste Fahrer, den der Rennfluch traf: Wer in Rom führt, kann die Mille Miglia nicht gewinnen. Auf dem Weg über den Apennin Richtung Adria begann der Alfa-Romeo-Motor Öl zu verlieren, weil sich die Ölpumpe aus der Verankerung gelöst hatte und ein Leck in die Ölwanne schlug. Bis Spoleto hielt der Motor durch, dann musste Brilli-Peri, noch immer in Führung liegend, aufgeben. Auch Attilio Marinoni und Giulio Ramponi bekamen die Härte des Rennens zu spüren, als sie knapp vor dem Ziel mit großem Vorsprung nach einem Differentialschaden am Alfa Romeo ausschieden.
Mit einem Dreifachsieg von OM mit Ferdinando Minoa an der Spitze ging die erste Mille Miglia zu Ende. Das Siegerteam war 21:04:48,200 Stunden unterwegs. Der langsamste Wagen, ein Peugeot 5 HP Tipo MM, erreichte nach einer Fahrzeit von 37:50:33,000 Stunden das Ziel. In den Medien wurde das Rennen als großer Erfolg gefeiert, wodurch die Fortsetzung 1928 gesichert war.
