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Zur Saison 1977/78 wechselte Keegan in die Bundesliga zum Hamburger SV. Auch in Deutschland wurde er schnell zu einem populären Sportsmann. Er hatte maßgeblichen Anteil am Aufstieg des HSV zu einem der bestimmenden Klubs in Deutschland Anfang der 1980er Jahre. In seiner ersten Saison 1977/78 belegte man nur den zehnten Platz.[4] In der Saison 1978/79 wurde der HSV Deutscher Meister, wobei Keegan 17 Treffer beisteuerte. Im Januar 1979 erhielt Keegan nach Angeboten aus Spanien[5] die hochdotierte Offerte, in den Sommermonaten bei den Washington Diplomats in den Vereinigten Staaten zu spielen, lehnte aber ab, um sich auf den HSV zu konzentrieren.[6] 1980 erreichte er mit dem HSV das Endspiel um den Europapokal der Landesmeister, das gegen Nottingham Forest mit 0:1 verloren wurde. Zudem wurde der HSV Vize-Meister hinter dem FC Bayern München, nachdem der HSV das entscheidende Spiel mit 1:2 beim damaligen Aufsteiger Bayer 04 Leverkusen verloren hatte.
In der Nationalmannschaft Englands war seine Laufbahn nicht so glücklich. Als Spieler nahm er an der Europameisterschaft 1980 in Italien teil, aber seine Mannschaft schied in der Vorrunde aus. Bei der Weltmeisterschaft 1982 in Spanien fehlte er größtenteils verletzungsbedingt; es kam nur zu einem Kurzeinsatz in der zweiten Finalrunde, als Keegan gegen den Gastgeber eingewechselt wurde. Durch das 0:0 scheiterte England (ungeschlagen) an Deutschland.
Als englischer Nationaltrainer hatte Keegan ebenfalls kein Glück. Bei der Europameisterschaft 2000 bezwang seine Mannschaft zwar Deutschland in der Vorrunde mit 1:0, schied aber nach zwei 2:3-Niederlagen gegen Portugal und Rumänien ebenso wie Deutschland nach der Vorrunde aus. Das erste Spiel der WM-Qualifikation gegen Deutschland in Wembley wurde auch mit 0:1 verloren. Es war sein letztes Spiel als Nationaltrainer und das letzte Spiel im altehrwürdigen Wembley-Stadion vor dessen Abriss für einen Neubau an gleicher Stelle.[7]
Bis zu seinem vorläufigen Rückzug vom Fußball im März 2005 trainierte Keegan die Mannschaft von Manchester City in der englischen Premier League.[8] Nach fast drei Jahren ohne Anstellung übernahm Kevin Keegan im Januar 2008 dann zum zweiten Mal den Trainerposten bei den „Magpies“ von Newcastle United und feierte sein Trainer-Comeback. Am 4. September 2008 trat er als Trainer zurück.[9]
Keegan als Sänger
Keegans Beliebtheit drückte sich auch darin aus, dass während seiner aktiven Zeit in der Bundesliga der Vorname „Kevin“ erhöhte Beliebtheit bei deutschen Eltern erlangte. Die Mutter von Kevin Kühnert verehrte ihn.[10] Außerdem war Keegan als Popsänger erfolgreich. Der britische Sänger der Gruppe Smokie, Chris Norman, produzierte mit ihm zwei Hits für die deutschen Charts. Die Single Head over Heels in Love (mit Smokie), in Deutschland Platz zehn in der Verkaufshitparade, kletterte 1979 auch in den britischen Charts bis auf Platz 31.[11][12]