Inosinmonophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Inosinmonophosphat
Andere Namen	Inosin-5′-monophosphat Inosinsäure Inosinat E 630[1]
Summenformel	C10H13N4O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-99-7 4691-65-0 (Dinatriumsalz) 352195-40-5 (Dinatriumsalz-Hydrat) EG-Nummer 205-045-1 ECHA-InfoCard 100.004.588 PubChem 797 ChemSpider 775 DrugBank DB04566 Wikidata Q255933
Eigenschaften
Molare Masse	348,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
pKS-Wert	2,4[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	12 g·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[3] 16 g·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Inosinmonophosphat (IMP) ist ein Nukleotid und der Phosphorsäureester des Nukleosids Inosin. IMP ist ein zentrales Intermediat des Purinstoffwechsels in allen Lebewesen.

Eigenschaften

Farbloser Sirup mit angenehm fleischigem Geschmack (umami). Der Sirup geht bei Trocknung über Schwefelsäure in eine glasige Masse über.[4]

Physiologie

IMP ist zentrales Zwischenprodukt bei der Biosynthese der Purinnukleotide AMP und GMP sowie vollständig interkonvertibel mit beiden Stoffen.

Biosynthese

Die Biosynthese erfolgt entweder de-novo in 11 Schritten aus α-D-Ribose-5-phosphat – der letzte Reaktionsschritt ist hierbei die Formylierung und Cyclisierung von AICAR – oder wesentlich effizienter über den Salvage-Pathway direkt aus Hypoxanthin. Katalysierende Enzyme sind dabei die AICAR-Formyltransferase/IMP-Cyclase beziehungsweise die Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase.[5][6]

Weiter entsteht IMP beim Abbau von AMP durch Desaminierung mithilfe der AMP-Desaminase und durch Reduktion von GMP mittels der GMP-Reduktase.[7]

Metabolismus

IMP ist Ausgangssubstanz für die Synthese von AMP (über Adenylosuccinat) und GMP (über Xanthosin-5'-monophosphat, XMP). Es wird bei Stickstoffüberschuss über Inosin in vier Schritten zu Harnsäure abgebaut und im Urin ausgeschieden.[8]

Verwendung

Inosinmonophosphat wird wie auch das Dinatrium-, Dikalium- und Calciumsalz als Geschmacksverstärker (E 630, E 631, E 632 und E 633) eingesetzt. Trotz des geringen Eigengeschmacks besitzt Inosinmonophosphat eine ausgeprägte Wirkung als Geschmacksverstärker. Bei gemeinsamer Verwendung von Inosinmonophosphat mit Glutamat wird die geschmacksverstärkende Wirkung von Glutamat aufgrund synergistischer Effekte erheblich erhöht. Inosinmonophosphat findet als Geschmacksverstärker in Form des Natriumsalzes weit verbreitete Anwendung in der Nahrungsmittelindustrie, z. B. in Suppen- und Soßenprodukten sowie Fleischkonserven. Inosinmonophosphat wurde im Fleischextrakt bereits 1847 von Justus von Liebig nachgewiesen, der auch die geschmacksverstärkende Wirkung des Inosinmonophosphats erwähnte.[4]

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 630: Inosinic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
2. Datenblatt Inosine 5′-monophosphate from Saccharomyces cerevisiae bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2021 (PDF).
3. Eintrag zu Inosinic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 797)
4. Eintrag zu Inosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
5. D'Eustachio / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICAR) + 10-formyltetrahydrofolate ⇒ 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) + tetrahydrofolate.
6. Jassal / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) ⇔ inosine 5'-monophosphate + H2O.
7. reactome: adenosine 5'-monophosphate (AMP) + H₂O ⇒ inosine 5'-monophosphate (IMP) + NH₄^+ (L isoform).
8. D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + NAD+ + H2O ⇒ xanthosine 5'-monophosphate (XMP) + NADH + H+.