Hypoxanthin

Strukturformel
Struktur von Hypoxanthin
Allgemeines
Name Hypoxanthin
Andere Namen
  • 6-Hydroxypurin
  • 1,7-Dihydro-6H-purin-6-on
  • Purin-6(1H)-on
  • 9H-Purin-6-ol
Summenformel C5H4N4O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-94-0
EG-Nummer 200-697-3
ECHA-InfoCard 100.000.634
PubChem 790
ChemSpider 768
DrugBank DB04076
Wikidata Q410305
Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[2]

Löslichkeit

25 g·l−1 in 1M Natronlauge[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

750 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purin­derivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin, obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleosids Inosin.

Vorkommen

Hypoxanthin kommt zum Beispiel im Harn in freier Form sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.

Eigenschaften

Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere Tautomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

Imin-Enamin-Tautomerie des Hypoxanthins.
Lactam-Lactim-Tautomerie des Hypoxanthins.

Vom Hypoxanthin leiten sich das Nukleosid Inosin und das Nukleotid Inosinmonophosphat ab.

Biologische Bedeutung

Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe Fischsilber). In der Hülle von Fisch-Schwimmblasen senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der Schreckstoff der Cypriniformes.

Historisches

Hypoxanthin wurde von Johann Joseph von Scherer in der Milz und im Herzmuskel entdeckt. Er beschrieb seine Beobachtungen 1850.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Hypoxanthin bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b c d Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Johann Josef von Scherer: Ueber einen im thierischen Organismus vorkommenden, dem Xanthicoxyd verwandten Körper. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 73, Nr. 3. Christian Friedrich Winter, Heidelberg 1850, S. 328–334, doi:10.1002/jlac.18500730304 (online bei HathiTrunst.org).