Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester
Andere Namen	3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionat Hydroxypivalylhydroxypivalat HPN
Summenformel	C10H20O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1115-20-4 EG-Nummer 214-222-2 ECHA-InfoCard 100.012.930 PubChem 14218 ChemSpider 13582 Wikidata Q1640433
Eigenschaften
Molare Masse	204,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm^−3 (60 °C)[1]
Schmelzpunkt	46–50 °C[1]
Siedepunkt	292 °C[1]
Dampfdruck	3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (270 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester, kurz HPN ist eine chemische Verbindung und ein Ester der Hydroxypivalinsäure. Bekannt geworden ist die Substanz durch einen Vorfall am 22. Juni 2009 bei der BASF in Ludwigshafen, bei dem etwa zehn Tonnen HPN in den Rhein geflossen sind.[2]

Gewinnung und Darstellung

Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Neopentylglycol aus Hydroxypivalinaldehyd an.[3] Eine Möglichkeit, HPN als Hauptprodukt herzustellen, ist die Claisen-Tiščenko-Reaktion von Hydroxypivalinaldehyd unter basischer Katalyse. Als Katalysatoren sind Calciumhydroxid oder Calciumoxid geeignet.[4]

Eigenschaften

Die Verbindung ist thermisch instabil, ab etwa 150 °C beginnt ihre Zersetzung.[5] Bei höheren Temperaturen ist sie brennbar, der Flammpunkt liegt bei 161 °C.[1]

Verwendung

Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyestern, Lacken oder Weichmachern.[4]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Zehn Tonnen einer Chemikalie laufen in Rhein. In: Spiegel online, abgerufen am 22. Juni 2009.
3. Patentanmeldung DE10317545A1: Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol und Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. Angemeldet am 16. April 2003, veröffentlicht am 4. November 2004, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Alexander Wartini, Matthias Dernbach, Steffen Maas, Johann-Peter Melder, Andreas Klein, Joachim Simon.‌
4. Patent EP0763517B1: Verfahren zur Herstellung von Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. Angemeldet am 10. September 1996, veröffentlicht am 8. Dezember 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Arnold Wittwer, Manfred Sauerwald.‌
5. Patentanmeldung DE19733903A1: Verfahren zur Gewinnung von Hydroxxpivalinsäureneopentylglykolester (HPN). Angemeldet am 5. August 1997, veröffentlicht am 11. Februar 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Heinz Auer, Siegfried Krüger, Stephan Scholl, Theodor Weber, Johann-Peter Melder.‌