Neopentylglycol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neopentylglycol
Andere Namen	2,2-Dimethylpropan-1,3-diol (IUPAC) 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol 2,2-Dimethylolpropan Neopentylglykol NPG NEOPENTYL GLYCOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	weißer, süßlich riechender Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-30-7 EG-Nummer 204-781-0 ECHA-InfoCard 100.004.347 PubChem 31344 ChemSpider 13835293 Wikidata Q413855
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol^−1[2]
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,06 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	128 °C[2]
Siedepunkt	208 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (830 g·l^−1 bei 20 °C)[2] sehr gut löslich in Diethylether und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	3200 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neopentylglycol (kurz NPG) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer und mehrwertiger Alkohol mit süßlichem Geruch. Aufgrund seiner herausragenden Eigenschaften hinsichtlich chemischer und thermischer Stabilität ist er Ausgangsstoff für zahlreiche Anwendungen.

Gewinnung und Darstellung

Neopentylglycol wird großtechnisch durch Aldoladdition von Isobutyraldehyd und Formaldehyd in Gegenwart eines tertiären Alkylamins als Katalysator hergestellt. Vorzugsweise werden hierfür Triethylamin sowie Tri-n-propylamin verwendet. Diese Synthesemethode läuft in zwei Schritten ab. Zunächst wird wässrige Formaldehyd-Lösung mit Isobutyraldehyd in einem Rührkesselreaktor durch Erhitzen in einer exothermen Reaktion zu 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal umgesetzt. Dieses wird anschließend bei Temperaturen von 110 bis 140 °C und Drücken von 80 bis 150 bar an Nickelkontakten katalytisch zu Neopentylglycol hydriert. Die Hydrierung erfolgt dabei in der homogenen flüssigen Phase mit einem aliphatischen Alkohol (z. B. Isobutanol oder Methanol) in einem Rohrreaktor.[4]

Synthese von Neopentylglycol

Vorwiegend werden bei dieser Reaktion, wie oben auch schon beschrieben, tertiäre Alkylamine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Methyldiethylamin, Methyldiisopropylamin oder Tributylamin verwendet. Diese haben den Vorteil, dass sie recht leicht flüchtig sind und destillativ aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden können. Neben den organischen Basen können aber auch anorganische Basen wie Alkalihydroxide (Natrium- oder Kaliumhydroxid) sowie Erdalkalihydroxide verwendet werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Neopentylglycol hat eine Dichte von 1,06 g/cm³ bei 128 °C sowie einen Dampfdruck von 0,03 hPa bei 20 °C.[2] 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol ist bei relativen Luftfeuchtigkeiten von größer als 50 % hygroskopisch und sublimiert auch unterhalb seines Schmelzpunktes leicht.[3]

Chemische Eigenschaften

Neopentylglycol ist ein farbloser, süßlich riechender Feststoff aus der organisch-chemischen Gruppe der Alkandiole, also ein zweiwertiger Alkohol. Er ist in Wasser gut, in Diethylether und Ethanol sehr gut löslich. Bei chemischen Reaktionen zeigt Neopentylglycol die typischen Eigenschaften eines Alkohols, wie der Ester-, Ether- und Carbamat-Bildung. Aufgrund seiner endständigen Hydroxygruppen kann er mit Carbonyl-Verbindungen oder in Carbonaten, Phosphiten, Sulfiten und Boraten, sechsgliedrige, cyclische Derivate bilden.[3]

Verwendung

Neopentylglykol wird vorwiegend als Baustein in Polyesterharzen für Lacke, ungesättigten Polyesterharzen, Schmierstoffen sowie Weichmachern verwendet.[5] Des Weiteren findet er Anwendung bei der Herstellung von Alkydharzen, Synthesefasern, sowie Polyurethanen und Additiven.[3]

Neopentylglykol könnte zudem in Zukunft aufgrund seiner barokalorischen Eigenschaften (Temperaturänderung bei Volumenänderung) als Kühlmittel für Prozessoren oder Kühlschränke genutzt werden.[6]

Sicherheitshinweise

Neopentylglycol kann Schleimhäute und Augen stark reizen oder verätzen (konzentrationsabhängig). Chronische Gefahren wurde bisher noch keine festgestellt, ebenso wenig wie Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu NEOPENTYL GLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. April 2020.
2. Eintrag zu 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2018.
4. Patent DE102008031338A1: Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol. Angemeldet am 2. Juli 2008, veröffentlicht am 7. Januar 2010, Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, Erfinder: Kurt Schalapski, Tonia Kretz, Thorsten Kreickmann, Peter Heymanns, Rainer Lukas, Rolf-Peter Schulz.‌
5. Neopentylglycol (NPG). In: BASF Produktsuche. BASF SE, abgerufen am 8. Dezember 2018. 
6. Zhidong Zhang, Kenji Nakajima, Osami Sakata, Shangchao Lin, Weijun Ren: Colossal barocaloric effects in plastic crystals. In: Nature. Band 567, Nr. 7749, März 2019, S. 506–510, doi:10.1038/s41586-019-1042-5 (nature.com [abgerufen am 4. April 2019]).