Hydroxymethylbilan

Stoffwechselintermediat
Strukturformel von
Allgemeines
Name

Hydroxymethylbilan

Andere Namen

Prä-Uroporphyrinogen

Eigenschaften
Summenformel C40H46N4O17
Molare Masse 854.81 g·mol−1
Identifikatoren
CAS-Nummer

71861-60-4

PubChem

788

Wikidata

Q2639442

Hydroxymethylbilan (HMB), auch bekannt als Prä-Uroporphyrinogen, ist eine organische Verbindung, die in lebenden Organismen bei der Synthese von Porphyrinen vorkommt, einer Gruppe kritischer Substanzen, zu denen Hämoglobin, Myoglobin und Chlorophyll gehören. HMB gehört zur Naturstoffklasse der Bilane, einer Untergruppe der Gallenfarbstoffe.

Struktur

Die Verbindung ist ein substituiertes Bilan, eine Kette aus vier Pyrrolringen, welche durch Methylenbrücken untereinander verknüpft sind. Die Kette beginnt mit einer Hydroxymethylgruppe −CH2−OH und endet mit einem Wasserstoffatom anstelle der verknüpfenden Methylenbrücken. Die anderen beiden Kohlenstoffatome jeder Pyrroleinheit sind jeweils mit einer Essigsäuregruppe −CH2-COOH und einer Propionsäuregruppe −CH2-CH2-COOH substituiert.[1]

Stoffwechsel

HMB wird durch das Enzym Porphobilinogen-Deaminase gebildet, indem vier aus 5-Aminolävulinsäure entstandene Porphobilinogen-Moleküle zu HMB umgesetzt werden:[2]

Biosynthese von Präuroporphyrinogen aus Porphobilinogen

Das Enzym Uroporphyrinogen-III-Synthase schließt die Kette, um Uroporphyrinogen III zu bilden:[2]

Uroporphyrinogen III ist ein Porphyrinogen; einer Verbindungsklasse mit dem Hexahydroporphin-Makrozyklus als zentralem Strukturelement. In Abwesenheit des Enzyms unterliegt die Verbindung einer spontanen Cyclisierung und wird zu Uroporphyrinogen I.[3][4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Paul R. Ortiz de Montellano: Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-04867-2, Hemes in Biology, doi:10.1002/9780470048672.wecb221.
  2. ↑ a b Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry. 4. Auflage. Wiley, Hoboken, NJ 2011, ISBN 978-0-470-57095-1.
  3. ↑ Paul R. Ortiz de Montellano: Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-04867-2, Hemes in Biology, doi:10.1002/9780470048672.wecb221.
  4. ↑ S. Sassa, A. Kappas: Molecular aspects of the inherited porphyrias. In: Journal of Internal Medicine. 247. Jahrgang, Nr. 2, 2000, S. 169–178, doi:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x, PMID 10692079.