| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Porphobilinogen
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| Andere Namen
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3-[5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propionsäure
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| Summenformel
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C10H14N2O4
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| Kurzbeschreibung
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rosafarbene Kristalle (Monohydrat)[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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226,23 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest
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| Schmelzpunkt
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172–175 °C[1]
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| Löslichkeit
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schlecht in Wasser[1]
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| Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Porphobilinogen (PBG) ist eine Vorstufe des Häm in der Porphyrinsynthese[3] und stellt einen bedeutenden Baustein zum biosynthetischen Aufbau von Porphyrinen, Hydroporphyrinen und Corrinen dar.[1] Es wird gebildet aus zwei Molekülen 5-Aminolävulinsäure (ALA) unter Abspaltung von Wasser, das katalysierende Enzym ist hier die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase:
Vier Moleküle PBG werden im nächsten Schritt mittels Porphobilinogen-Deaminase zu Hydroxymethylbilan polymerisiert.
Porphobilinogen kann im Falle von Porphyrie im Urin nachgewiesen werden.[1] Blei hemmt die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase,[4] weshalb ein erhöhter Spiegel von ALA in Harn und Blut auf eine Bleivergiftung hinweist.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Porphobilinogen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ a b Datenblatt Porphobilinogen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1313.
- ↑ Rainer Braun: Spezielle Toxikologie für Chemiker: eine Auswahl toxischer Substanzen. Vieweg+Teubner Verlag, 1999, ISBN 978-3-519-03538-1, S. 38.
- ↑ Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Taschenatlas der Biochemie. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 978-3-13-759403-1, S. 192.
