Galactolipide

Allgemeine Formel von Galactolipiden. R^1 und R^2 sind Fettsäuren

Galactolipide (auch Galaktolipide) sind eine Gruppe von Lipiden, eine Untergruppe der Glycolipide. Wie bei den Triglyceriden sind in den Galactolipiden Fettsäuren an Glycerin gebunden, jedoch trägt das Glycerin in diesem Fall mindestens ein Galactosemolekül. Galactolipide gehören zu den am weitesten verbreiteten Lipiden.[1]

Galaktolipide sind fettlöslich und thermolabil. Bei Temperaturen über 40 °C denaturiert das Molekül irreversibel.

Ein typischer Vertreter ist das (2S)-1,2-Di-O-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]-3-O-β-D-galactopyranosylglycerol. Es wird in Ableitung des korrekten chemischen Namens auch „GOPO“ genannt. Bei der Zuckerkomponente handelt es sich um eine Galactose, die an C3 des Glycerins steht. An C1 und C2 steht jeweils eine α-Linolensäure.

Vorkommen

Galactolipide sind in der Natur weitverbreitet und erfüllen in verschiedenen Lebewesen diverse wichtige Funktionen.

Im Menschen

Die Galactocerebroside, eine Untergruppe der Galactolipide, sind ein wichtiger Bestandteil des Myelins.[1]

In Pflanzen

Galactolipide kommen in Form von Monogalactosyldiacylglycerinen (MGDG) und Digalactosyldiacylglycerinen (DGDG) in Pflanzen und Cyanobakterien vor.[2] Auch Galactolipide mit drei oder vier Galactose-Einheiten kommen vor und wurden beispielsweise in Spinat nachgewiesen, machen jedoch nur einen geringen Anteil den Gesamtlipiden aus.[3]

MGDG und DGDG sind der Hauptbestandteil von chloroplastischen Membranen: 46 % der äußeren Hüllmembran, 79 % der inneren Hüllmembran und 78 % oder 80 % der Thylakoidenmembran.[4][5] Etwa 60 % der Lipide von Pflanzenblättern liegen in der Form von Galactolipiden vor.[5]

In Arabidopsis thaliana wurde nachgewiesen, dass bei Verletzung der Pflanze Galactolipide freigesetzt werden, die auch als Arabidopside bezeichnet werden. In einer umfangreichen Untersuchung mit verschiedenen Massenspektrometrie-Techniken wurden so insgesamt 167 verschiedene Galactolipid-Spezies nachgewiesen. Dabei handelt es vor allem um solche mit einer Einheit Galactose.[5]

Bei mehreren Arten der Familie Silberbaumgewächse wurde nachgewiesen, dass diese bei Mangel an Phosphor Phospholipide durch Galactolipide ersetzen können.[6]

Besonders reich an Galactolipiden ist auch die Frucht (Hagebutte) der Hundsrose (Rosa canina),[7] sowie Gartenbohnen, Erbsen, Grünkohl, Lauch, Petersilie, Perilla, Spargel, Brokkoli, Rosenkohl, Chili, Paprika und Kürbis.[8]

Biosynthese

Bei der Untersuchung der Biosynthese von Galactolipiden in Spinatblättern wurde festgestellt, dass diese vor allem in Chloroplasten-Membranen gebildet wurden und nur in geringen Mengen in Mikrosomen.[3] Ein Vorläufer der Galactolipide ist dabei UDP-Galactose.[9]

Eigenschaften

Aus Phaedactylum tricornatum, einer Kieselalgenart, wurden zwei Galactolipid-Spezies isoliert, die in vitro cytotoxisch wirken.[10]

Einzelnachweise

1. Jill Marcus, Brian Popko: Galactolipids are molecular determinants of myelin development and axo–glial organization. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Band 1573, Nr. 3, Dezember 2002, S. 406–413, doi:10.1016/S0304-4165(02)00410-5. 
2. Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie, Springer, 2014. ISBN 9783662443989. S. 349.
3. R. Douce: Site of Biosynthesis of Galactolipids in Spinach Chloroplasts. In: Science. Band 183, Nr. 4127, März 1974, S. 852–853, doi:10.1126/science.183.4127.852. 
4. M. A. Block, A. J. Dorne, J. Joyard, R. Douce: Preparation and characterization of membrane fractions enriched in outer and inner envelope membranes from spinach chloroplasts. II. Biochemical characterization. In: Journal of Biological Chemistry. Band 258, Nr. 21, 10. November 1983, S. 13281–13286, PMID 6630230. 
5. Amina Ibrahim: The alphabet of galactolipids in Arabidopsis thaliana. In: Frontiers in Plant Science. Band 2, 2011, doi:10.3389/fpls.2011.00095, PMID 22639619, PMC 3355575 (freier Volltext). 
6. Hans Lambers, Gregory R. Cawthray, Patrick Giavalisco, John Kuo, Etienne Laliberté, Stuart J. Pearse, Wolf‐Rüdiger Scheible, Mark Stitt, François Teste, Benjamin L. Turner: Proteaceae from severely phosphorus‐impoverished soils extensively replace phospholipids with galactolipids and sulfolipids during leaf development to achieve a high photosynthetic phosphorus‐use‐efficiency. In: New Phytologist. Band 196, Nr. 4, Dezember 2012, S. 1098–1108, doi:10.1111/j.1469-8137.2012.04285.x. 
7. Sarah E. Edwards, Ines da Costa Rocha, Elizabeth M. Williamson, Michael Heinrich: Phytopharmacy: An Evidence-Based Guide to Herbal Medicinal Products, Wiley, 2015. ISBN 9781118543566. S. 322.
8. Ajay Srivastava, Rajiv Lall, Ramesh C. Gupta: Nutraceuticals in Veterinary Medicine. Springer, 2019. ISBN 978-3-03004624-8. S. 658.
9. A Ongun, J B Mudd: Biosynthesis of Galactolipids in Plants. In: Journal of Biological Chemistry. Band 243, Nr. 7, April 1968, S. 1558–1566, doi:10.1016/S0021-9258(18)93578-7. 
10. Eric H. Andrianasolo, Liti Haramaty, Assaf Vardi, Eileen White, Richard Lutz, Paul Falkowski: Apoptosis-Inducing Galactolipids from a Cultured Marine Diatom, Phaeodactylum tricornutum. In: Journal of Natural Products. Band 71, Nr. 7, 1. Juli 2008, S. 1197–1201, doi:10.1021/np800124k, PMID 18570469, PMC 2866075 (freier Volltext).