Feist-Bénary-Reaktion

Die Feist-Bénary-Reaktion oder auch Feist-Bénary-Furan-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Furanderivaten. Unter der Reaktion versteht man eine durch eine Base katalysierte Kondensation von β-Dicarbonyl-Verbindungen mit α-Halogen-Carbonyl-Verbindungen. Als Base dient Ammoniak oder alternativ z. B. Pyridin. Die Reaktion wurde 1901 erstmals von dem deutschen Chemiker Franz Feist vorgestellt und 1911 von seinem Landsmann Erich Bénary weiter ausgearbeitet.[1][2]

R^1, R^2 = H, Alkylgruppe; R^3 = Alkyl- oder Arylgruppe; R^4 = Alkyl- oder Alkoxylgruppe; × = Cl, Br oder I[1] [2]

Mechanismus

Die folgende Darstellung zeigt – basierend auf Literaturangaben[1] – einen plausiblen Reaktionsmechanismus dieser Reaktion:

Reaktionsmechanismus der Feist-Bénary-Reaktion R^1, R^2 = H, Alkylgruppe; R^3 = Alkyl- oder Arylgruppe; R^4 = Alkyl- oder Alkoxylgruppe;[1] [2]

Zunächst wird die β-Dicarbonyl-Verbindung 1 unter Einwirkung einer Base – hier Ammoniak – deprotoniert. Es findet ein Protonentransfer statt, sodass sich das Enol 2 bildet. Dieses greift nun die Carbonylgruppe der α-Halogen-Carbonylverbindung 3 an. Es bildet sich die Carbonylverbindung 4. Über eine Zwischenstufe wird Chlorwasserstoff abgespalten und es bildet sich das Dihydrofuranol 5. Unter Wasserabspaltung entsteht aus 5 schließlich unter Aromatisierung das Furanderivat 6.[1]

Einzelnachweise

1. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1036–1037.
2. L. Kürti, B. Czakó: Stratigic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 166.