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EnoleEnole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1–CR2=CR3–OH, bei denen eine C-C-Doppelbindung mit einer Hydroxygruppe substituiert ist. Sie stehen über eine Keto-Enol-Tautomerie im Gleichgewicht mit der entsprechenden Carbonylverbindung.[1] Das einfachste Enol ist das instabile Ethenol, das sich sofort zu Acetaldehyd (Ethanal) umlagert.[2]  Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts) Bei Aceton liegen im Gleichgewicht 99,9998 % der Keto- (links) und 0,0002 % der Enol-Form (rechts) vor:[3]  Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton Die Hydroxygruppe ist schwach sauer, da die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist.  Mesomeriestabilisierung des Enolat-Anion Sind beide Kohlenstoffatome mit einer Hydroxygruppe substituiert, handelt es sich um Endiole. Beispiel dafür ist die Ascorbinsäure, bei der das Keto-Enol-Gleichgewicht fast vollständig auf der Enol-Seite liegt.[4]  Die Ascorbinsäure ist ein stabiles Enol. Bei aliphatischen Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der Keto-Seite, weshalb Enole nur als Derivate vorkommen – beispielsweise als Phosphoenolpyruvat (PEP), dem Phosphorsäureester der enolisierten Brenztraubensäure. Aliphatische 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen sind jedoch stärker enolisiert. So liegt 2,4-Pentandion (Acetylaceton) zu 76,4 % als cis-Enol vor, das über eine intramolekulare Wasserstoffbrücken-Bindung stabilisiert ist.[3] Auch das cyclische Endiol Ascorbinsäure liegt fast vollständig in der Enolform vor. Bei den Phenolen ist die Enolform gegenüber der Ketoform aufgrund der Bildung eines aromatischen Systems bevorzugt (vgl. Hückel-Regel). Siehe auchEinzelnachweise
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