Dimethenamid-P

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Berücksichtigung der Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Dimethenamid-P
Andere Namen	(S)-2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamid Frontier
Summenformel	C12H18ClNO2S
Kurzbeschreibung	bräunliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 163515-14-8 EG-Nummer (Listennummer) 605-329-9 ECHA-InfoCard 100.129.702 PubChem 13633097 ChemSpider 11677313 Wikidata Q27157042
Eigenschaften
Molare Masse	275,79 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	<−50 °C[1]
Siedepunkt	>280 °C[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (1,45 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 272​‐​273​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​333+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethenamid-P ist ein Pestizid aus der Gruppe der Chloracetamide. Es wird als Herbizid in Europa vor allem im Mais- und Rüben-, aber auch beim Hülsenfrüchte- (Sojabohnen) und Sonnenblumenanbau verwendet.

Dimethenamid-P besteht aus den beiden wirksameren Stereoisomeren von Dimethenamid, das als Gemisch von vier Isomeren eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Dimethenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus 2-Mercaptopropionsäure, Methacrylsäure, 1-Methoxy-2-propylamin, Thionylchlorid und Chloressigsäurechlorid hergestellt werden. Methacrylsäure und 2-Mercaptopropionsäure reagieren miteinander und cyclisieren zu 2,4-Dimethyl-tetrahydro-3-thiophenon.[3]

Isomerie

Dimethenamid besteht – ähnlich wie die verwandten Chloracetamide Alachlor und Metolachlor – aus vier Stereoisomeren,[4] weil es

• axiale Chiralität entlang der Bindung (eingeschränkte Drehbarkeit) zwischen der 3-Position des Thiophenrings und dem Stickstoffatom und
• ein stereogenes Zentrum in der Seitenkette

besitzt. Somit existieren folgende Stereoisomere: (1S,aS)-Form, (1R,aR)-Form, (1S,aR)-Form und die (1R,aS)-Form.

Dimethenamid-P ist die Mischung der (1S,aS)-Form und der (1S,aR)-Form – bisweilen auch „(S)-Dimethenamid“ genannt – und ist als Herbizid wirksamer und kann niedriger dosiert werden als das Gemisch aller vier Stereoisomeren.[4]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge von Dimethenamid-P 2011 in den USA

Zulassung

Dimethenamid-P wurde 2003 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe gemäß Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen.[5] Dimethenamid-P ist unter anderem in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dimethenamid-P in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Dimethenamid-P im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 740 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Patentanmeldung US5457085: Optical isomer of dimethenamid. Angemeldet am 21. September 1994, veröffentlicht am 10. Oktober 1995, Anmelder: Sandoz, Erfinder: Stefan Blarer, Reynold Chollet, Karl Seckinger, Thomas Vettiger.‌
5. Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethenamid-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethenamid-p“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.