Diacetylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetylen
Andere Namen	1,3-Butadiin (IUPAC) Butadiin
Summenformel	C4H2
Kurzbeschreibung	farbloses Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 460-12-8 EG-Nummer 207-303-9 ECHA-InfoCard 100.006.641 PubChem 9997 ChemSpider 9603 Wikidata Q422802
Eigenschaften
Molare Masse	50,05 g·mol^−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−36 °C[2]
Siedepunkt	10,3 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (9,45 g·l^−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4189 (5 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diacetylen (Butadiin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Diine. Sie besitzt eine Einfach- und zwei Dreifachbindungen.

Vorkommen

Diacetylen konnte auf dem Mond und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Diacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.[7]

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{2}H_{2}{\xrightarrow {CuCl,NH_{4}Cl,O_{2}}}C_{4}H_{2}+H_{2}} }$

Eigenschaften

Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO₂ und H₂O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z. B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H₂ zerfallen. Mit Schwermetallionen, wie Silber- oder Quecksilberverbindungen, bilden sich ähnlich wie bei anderen Alkinen explosive Salze.[8] Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.

Verwendung

Diacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z. B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.

Siehe auch

• 1,3-Butadien
• 1,3-Cyclobutadien
• Butenin

Einzelnachweise

1. Scott: MSDS (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
2. Eintrag zu 1,3-Butadiyne in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 18. Dezember 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 9997)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. NASA: Artikel über Wasserfunde auf dem Mond (Memento vom 22. März 2010 im Internet Archive)
6. DLR: Webseite über Saturn und seine Monde (Memento vom 27. Oktober 2004 im Internet Archive)
7. HTW-Aalen: Glaser-Kupplung
8. L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Diacetylen, CD-ROM Ausgabe 4/2019, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.