Cis-3-Hexenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	cis-3-Hexenol
Andere Namen	(Z)-3-Hexen-1-ol (IUPAC) Blätteralkohol cis-Hex-3-en-1-ol Hex-3(cis)-en-1-ol 3-HEXENOL (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 928-96-1 EG-Nummer 213-192-8 ECHA-InfoCard 100.011.994 PubChem 5281167 ChemSpider 21105914 Wikidata Q300850
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,847 g·cm^−3[3]
Schmelzpunkt	−61 °C[4]
Siedepunkt	156,5 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (19,3 g·l^−1 bei 20 °C)[2] gut löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,4380 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​319 P: 210​‐​280​‐​264​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	7 g·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[5][6] 4,7 g·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[7][6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

cis-3-Hexenol oder auch Blätteralkohol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Alkohole. Die ölige Flüssigkeit, die zumindest in Spuren in den grünen Teilen von fast allen Pflanzen vorkommt,[8] riecht stark nach frisch geschnittenem Gras und zählt zu den grünen Blattduftstoffen.[9]

Vorkommen

cis-3-Hexenol kommt in den Blüten, Blättern und Früchten verschiedener Pflanzen, wie Tulpen, Pelargonien (Pelargonium graveolens),[10] Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),[10] Jasmin (Jasminum officinale),[10] Äpfeln, Bananen, Weintrauben, Mandarinen (Citrus reticulata),[10] Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),[10] Citrus aurantium,[10] Ananas,[11] Tomaten (Lycopersicon esculentum),[12] Sellerie (Apium graveolens),[10] Teepflanze, Kampherbaum (Cinnamomum camphora),[10] Bay (Pimenta racemosa),[10] Lorbeer (Laurus nobilis),[10] Basilikum (Ocimum basilicum),[10] Piment (Pimenta dioica)[10] und in Wermutkraut (Artemisia absinthium)[13] vor. Die ätherischen Öle der Gewöhnlichen Robinie und der Maulbeere enthalten bis zu 50 % Blätteralkohol.[8] Auch der Ester mit Essigsäure, Essigsäurehex-3-enylester, kommt in vielen Pflanzen vor.

• 
  Wein
• 
  Basilikum
• 
  Bergamotte
• 
  Gartenhyazinthe

Gewinnung und Synthese

cis-3-Hexenol wird durch Extraktion aus Pflanzen und Früchten gewonnen oder synthetisch hergestellt.

Die Synthese erfolgt aus Alkoxyphenolen durch Hydrierung, Ringöffnung durch Ozonolyse und anschließende Reduktion zum Alkohol.[14]

Darstellung von cis-3-Hexenol

Eigenschaften

cis-3-Hexenol ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich wenig in Wasser[2], dagegen gut in Ethanol löst.[3] Der Duft wird schon in einer Konzentration von 70 ppb wahrgenommen; ein deutlicher Geruch nach grünen Früchten tritt ab etwa 30 ppm auf.[11] Die orale Giftigkeit ist gering: im Tierversuch mit Mäusen und Ratten wurden LD₅₀-Werte von 4,7 g/kg (Ratte[5]) und 7 g/kg (Maus[7]) ermittelt.[6]

Verwendung

cis-3-Hexenol wird als Duftstoff in Tee, Parfüm (z. B. als Veilchenduft)[15] und Lebensmitteln[11] sowie als Ausgangsmaterial für die Synthese von 2-trans-6-cis-Nonadien-1-ol, 2-trans-6-cis-Nonadien-1-al und Essigsäurehex-3-enylester verwendet.

Die Substanz wird bei vielen Pflanzen – neben dem Essigsäurehex-3-enylester – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3-HEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu cis-Hex-3-en-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.
4. Datenblatt Cis-3-Hexenol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
5. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 7, 1969, S. 451.
6. Eintrag zu 3-Hexenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5281167)
7. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, 1974, S. 909.
8. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
9. John D’Auria: Die Welt der Naturstoffe: Untersuchungen von Esterverbindungen und Acyltransferasen am Modellsystem Arabidopsis thaliana. (Memento vom 13. April 2014 im Internet Archive) (PDF; 9,9 MB) In: Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena: Tätigkeitsbericht 2008.
10. CIS-3-HEXENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. Juli 2021.
11. George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 797–798.
12. CIS-3-HEXENOL-1 (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. Juli 2021.
13. Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
14. Patent US3962354A: Synthesis of cis-3-hexen-1-ol. Angemeldet am 14. Januar 1975, veröffentlicht am 8. Juni 1976, Anmelder: Givaudan Corp, Erfinder: Robert T Dahill Jr.‌
15. chemistryworld.de.