Cinchonidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchonidin
Andere Namen	(8S,9R)-Cinchonan-9-ol (–)-Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol (–)-Cinchonidin
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-71-2 EG-Nummer 207-622-3 ECHA-InfoCard 100.006.930 PubChem 101744 ChemSpider 91930 DrugBank DB16831 Wikidata Q412713
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,25 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 261​‐​262​‐​301+312[1]
Toxikologische Daten	206 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Es ist – wie die meisten Alkaloide – physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.[4]

Vorkommen

(–)-Cinchonidin und das Isomer (+)-Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (hauptsächlich Cinchona spp, Cinchona pubescens und Cinchona ledgeriana)[5][6] vor und können daraus extrahiert werden.

In der Rinde des Chinarindenbaumes findet man Chinolin-Alkaloide, darunter (–)-Cinchonidin.[6]

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Cinchonidin kristallisiert als farblose Nadeln und Prismen im orthorhombischen Kristallsystem. Es ist geruchlos und schmeckt bitter, wobei es in alkoholischer Lösung noch bitterer wird.[7] Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.[8]

(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.[9] (–)-Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.[10]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Ratten wurde für (–)-Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD₅₀-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.[3]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Cinchonidin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. Mai 2017.
2. Datenblatt (–)-Cinchonidin bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
3. Cecil C. Johnson, Charles F. Poe: Toxicity of Some Cinchona Alkaloids. In: Acta Pharmacologica et Toxicologica. Band 4, Nr. 3-4, 2009, S. 265–274, doi:10.1111/j.1600-0773.1948.tb03348.x. 
4. Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
5. CINCHONIDINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 495, ISBN 978-3-906390-29-1.
7. Wittstein, M: On a New Cinchona Bark and Its Alkaloid, Cinchonidine. In: American Journal of Pharmacy. Nr. 115. Philadelphia März 1857 (proquest.com). 
8. Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.
9. L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.
10. H. J. Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.