Cinchonin

Strukturformel
Strukturformel (+)-Cinchonin
Allgemeines
Name Cinchonin
Andere Namen
  • (+)-Cinchonin
  • (8R,9S)-Cinchonin
Summenformel C19H22N2O
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-10-5
EG-Nummer 204-234-6
ECHA-InfoCard 100.003.850
PubChem 90454
ChemSpider 746392
Wikidata Q2972710
Eigenschaften
Molare Masse 294,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

258–264 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​333+313[1]
Toxikologische Daten

455,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinchonin ist ein China-Alkaloid. Strukturell zählt es zu den Chinolin-Alkaloiden und ist das wichtigste Nebenalkaloid von Chinin.[3] Es ist ein kristallines, geruchsloses Pulver. Die Verbindung ist ein Diastereomer von Cinchonidin.

Vorkommen

Cinchonin kommt in vielen Cinchona-Arten (Rubiaceae), wie im Roten Chinarindenbaum Cinchona pubescens aber auch Cinchona officinalis und Cinchona spp vor[4] und wird aus der Rinde des Baumes isoliert. Dem schottischen Arzt und Pharmakologen Andrew Duncan gelang als erstes die Isolierung des Reinstoffs.[5][6]

Eigenschaften

Cinchonin wirkt gegen Malaria, ist aber nicht so stark wirksam, wie Chinin.[3]

Verwendung

Cinchonin kann zur Racematspaltung sowie zur Fällung von Bismut, Cadmium, Germanium, Molybdän und Wolfram benutzt werden.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Cinchonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Cinchonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2020 (PDF).
  3. ↑ a b c Dieter Weiß: Cinchonin. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 25. Oktober 2024.
  4. ↑ CINCHONININE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
  5. ↑ George Thomas Bettany: Duncan, Andrew (1773-1832). In: Dictionary of National Biography, 1885-1900, Volume 16. Abgerufen am 4. Januar 2022.
  6. ↑ Johann Samuel Ersch, Johann Gottfried Gruber: Allgemeine Encyklopädie der Wissenschaften und Künste in alphabetischer Folge. 79. Teil. F.A. Brockhaus, Leipzig 1865, S. 262.