Der Vater war Kinderarzt und beim US-Militär angestellt. Er war alkoholkrank. Die Mutter des Musikers stammte ursprünglich aus Koblenz.[1] Seine Karriere begann bei der Hard-Rock-Cover-Band Flash in Austin, bevor er 1978 einen Plattenvertrag als Solomusiker durchsetzte. Schon mit seiner ersten Single Ride Like the Wind gelang ihm im Frühjahr 1980 der Durchbruch. Cross, der alle seine Lieder selbst schreibt, erreichte auf Anhieb Platz 2 der US-Charts. Auch international machte er damit auf sich aufmerksam. Mit seiner zweiten Single konnte er den Erfolg noch übertreffen und Sailing (nicht zu verwechseln mit dem gleichnamigen Rod-Stewart-Hit) verbrachte eine Woche auf Platz 1 der US-Charts.
Obwohl sein zweites Album, Another Page, das Anfang 1983 herauskam, wieder erfolgreich war, konnte er mit seinen Singles nur bedingt an die ersten Superhits anknüpfen. All Right erreichte noch Platz 12 der Charts. Und mit Think of Laura erreichte er Anfang 1984 noch einmal die Top 10, auch weil es mehrmals in der populären US-Fernsehserie General Hospital eingesetzt wurde. Als ein Grund für seinen schnell nachlassenden kommerziellen Erfolg wurde eine erdrückende Erwartungshaltung nach seinem rekordbrechenden Debütalbum vermutet, aber auch, dass der Musikstil von Cross auf Jugendliche, deren Geschmack vermehrt durch den Musik-Fernsehsender MTV geprägt wurde,
zunehmend aus der Zeit gefallen wirkte.[4][5]
Nachdem sein drittes Album Every Turn of the World (1985) kommerziell enttäuscht hatte und sein viertes Album gar nicht mehr in die Charts gekommen war, musste er sich eine neue Plattenfirma suchen. Trotzdem tauchte er auch weiterhin auf dem asiatischen Musikmarkt, aber auch in Deutschland in den Hitparaden auf. Das 2008 veröffentlichte Album The Café Carlyle Sessions enthält altbekannte Songs, aber in einem neuen, akustisch verfeinerten Gewand. Auch ohne Charts-Erfolge tourt der Musiker bis in die Gegenwart, legt neue Alben vor und betätigt sich gelegentlich als Musikproduzent.
Cross hat aus seiner 1988 geschlossenen und 2007 geschiedenen Ehe mit Janet Bunch zwei erwachsene Kinder, eine Tochter und einen Sohn.[6] 2020 erkrankte Cross schwer an COVID-19 und war zeitweise durch die Folgen der Krankheit gelähmt, worüber er in einem Interview im Oktober 2020 Auskunft gab.[7]
2021/2022 holte er dann die anlässlich seines 40-jährigen Bühnenjubiläums eigentlich ab April 2020 geplante Konzerttour nach.[8]