Seit seinem fünften Lebensjahr wuchs Stingily in der Chicagoer Westside auf. Obwohl er in den frühen 1980er Jahren das Blackburn College im ländlichen Gebiet des Bundesstaates Illinois besuchte, wurde er Mitte des Jahrzehnts Teil der Houseszene seiner auch Windy City genannten Heimatstadt. Stingilys erste Single hieß Funny Love und erschien 1985 bei Trax Records. Nachdem er den Houseproduzenten Marshall Jefferson kennenlernte, nahm er 1987 die Chicagoer Klassiker Can Not Stay Away und Just a Little Bit auf und gründete mit dem Keyboarder Byron Burke und dem Gitarristen Herb Lawson das Housetrio Ragtyme.
Als Stingily Jefferson nach New York begleitete und dort großen Eindruck hinterließ, bot ihm Atlantic Records einen Solovertrag an. Da er jedoch nicht allein auftreten wollte, holte er seine Ragtyme-Kollegen dazu. Das Trio nannte sich seither Ten City und hatte von 1987 bis 1994 zehn Hits in den Billboard Dance-Charts. Dann trennte sich die Formation und Stingily begann seine Solokarriere.
Obwohl er von Columbia Records einen Solovertrag angeboten bekam, entschied sich Stingily für die Arbeit bei Independent-Labels und begann seine Tätigkeit als Songwriter und Produzent. Er war unter anderem Co-Autor der Lieder Nitelife und Time for Love von Kim English sowie What About Our Love? von Incognito-Sängerin Maysa Leak. Seine ersten Soloaufnahmen als Sänger, Don’t Fall in Love und Right Back to You, machte er 1996 für Nervous Records. Zum Jahresende erschien Get Up (Everybody), eine Coverversion von Sylvesters 1978er Hit Dance (Disco Heat), und stieg auf Platz 1 der Billboard Dance-Charts sowie auf Platz 14 der UK-Charts. 1997 kletterte das von Mousse T. produzierte Sing a Song auf Platz 19 der Dance-Hitparade und auf Platz 38 in Großbritannien.
1998 erschien das AlbumThe Purist mit den bisherigen Hits. Ebenfalls darauf enthalten sind You Make Me Feel (Mighty Real), eine Coverversion des Sylvester-Hits von 1978, die 1998 Platz 1 der Dance- und Platz 13 der UK-Charts erreichte, sowie Testify, das Platz 20 der Dance-Charts und Platz 48 im Vereinigten Königreich erklomm. Einen dritten Nummer-eins-Hit in den Dance-Charts hatte Stingily 1999 mit That’s the Way Love Is, in Großbritannien erreichte der Track Platz 32. Weitere drei Top-10-Dance-Hits folgten im Jahr 2000 mit Why Can’t You Be Real?, Stand Right Up und U Turn Me. Das dazugehörige Album Club Stories wurde 2001 veröffentlicht, platzierte sich aber nicht in den Charts. Seither erscheinen immer wieder Solosingles und Features mit anderen Interpreten, Charterfolge stellten sich jedoch nicht mehr ein.
Stingily ist heute Schulleiter in Chicago, aber auch als Musiker aktiv.
