Butocarboxim

Strukturformel
Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name	Butocarboxim
Andere Namen	6,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC) 2-Methylthio-O-(N-methylcarbamoyl)butanon-3-oxim 3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim (RS,EZ)-3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34681-10-2 34681-24-8 (Sulfoxid) 34681-23-7 (Sulfon) EG-Nummer 252-139-3 ECHA-InfoCard 100.047.385 PubChem 5368008 ChemSpider 4519434 Wikidata Q27117865
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,12 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	32–37 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (35 g·l^−1 bei 20 °C)[2] löslich in den meisten organischen Lösungsmittel[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​319​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten	153 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 360 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.

Gewinnung und Darstellung

Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.[5]

Synthese von Butocarboxim

Eigenschaften

Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C[3]).[2] Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.[6] Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.[7] In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.[8] Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.[9]

Verwendung

Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Zulassung

Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Butocarboxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2025 (PDF).
2. Eintrag zu Butocarboxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butocarboxim, abgerufen am 9. Dezember 2014.
4. Eintrag zu Butocarboxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. Oktober 2012.
9. Eintrag zu Butocarboxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
10. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butocarboxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.