Hydroxylaminhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxylaminhydrochlorid
Andere Namen	Hydroxylammoniumchlorid HACl
Summenformel	[NH3OH]Cl
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5470-11-1 EG-Nummer 226-798-2 ECHA-InfoCard 100.024.362 PubChem 443297 ChemSpider 20344 Wikidata Q421356
Eigenschaften
Molare Masse	69,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,67 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	159 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (830 g·l^−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 290​‐​302+312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​351​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydroxylaminhydrochlorid, auch als Hydroxylammoniumchlorid bezeichnet, ist eine farblose, kristalline anorganische chemische Verbindung. Es ist das Salzsäuresalz des Hydroxylamins und verhält sich in den meisten chemischen Reaktionen wie ungebundenes Hydroxylamin, ist aber thermisch stabiler.

Herstellung

Hydroxylaminhydrochlorid ist zugänglich durch

• Elektrolyse einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure (dabei entsteht das Sulfat) und anschließender Zugabe von Bariumchloridlösung.
• durch Kochen von Kaliumhydroxylamindisulfonat, wobei wie oben das Sulfat entsteht, aus dem das Produkt mit Bariumchlorid erhalten wird.[4]

${\displaystyle \mathrm {HON(SO_{3}K)_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (NH_{3}OH)HSO_{4}+K_{2}SO_{4}} }$

Eigenschaften

Hydroxylaminhydrochlorid reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu Oximen und mit Carbonsäuren zu Hydroxamsäuren.

Verwendung

Hydroxylaminhydrochlorid ist ein vielseitig einsetzbares Reagenz in der pharmazeutischen und organischen Synthese, zum Beispiel zur Synthese von Oximen und Oximethern aus Carbonylverbindungen oder zur Synthese von Hydroxamsäuren. In der Analytik findet es Einsatz in der Oximtitration.

Rechtsstatus

In Deutschland ist Hydroxylaminhydrochlorid entsprechend den Regelungen des Sprengstoffgesetzes als explosionsgefährlicher Stoff der Stoffgruppe C eingestuft.[5]

Literatur

• Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2014.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2014.
2. Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Hydroxylammonium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 498–499.
5. Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen. (PDF; 0,2 MB)